1-(4-methoxy-2-((3-nitrobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methoxy-2-((3-nitrobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-Methoxy-2-[(3-nitrophenyl)methoxy]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: IAONHPMQETVVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 3-硝基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73.4 %的产率得到1-(4-methoxy-2-((3-nitrobenzyl)oxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Antibacterial Activity of 1,2,3-Triazole and Ether Derivatives of Paeonol

  摘要：

  多重耐药菌（MDR）是影响人类已久的各种感染和疾病的病因，也是一个新出现的全球健康问题，导致发病率和死亡率上升。MDR 细菌的不断出现凸显了开发和发现新型抗菌化合物的必要性。在此背景下，研究人员利用铜（I）催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC）和亲核取代反应合成了一系列新的芍药酚 1,2,3 三唑和醚衍生物。由于具有多种生物活性，芍药酚及其衍生物一直是被广泛研究的天然产物。通过核磁共振（NMR）、傅立叶变换红外光谱（FTIR）、傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR MS）和 X 射线测定了芍药酚的三种醚衍生物（两种未公开）和十种三唑衍生物（六种未公开），这是首次对这些化合物进行此类研究。所有合成的化合物都被评估为金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抗菌剂，最低抑菌浓度（MIC）超过 100 µg mL-1。结果表明，CuAAC 和亲核取代反应非常有助于获得新的芍药酚三唑和醚衍生物，产物的收率从 21.3% 到 98.5%不等。这些反应的优点（大多数化合物收率高、反应时间短、杂质少）表明，使用该方法生产新的衍生物是可取的，从而有助于发现新的潜在生物活性化合物。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20220085