2-Oxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 197892-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Oxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-oxo-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197892-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₄
• 分子量: 330.263
• InChiKey: RUHBHKYDFXKLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Oxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 锂硼氢 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Amino-2-(1-ethoxycarbonyl-2-methyl-propyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-4-amino-4-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]butanoate 在 Rh/Al₂O₃ 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Oxo-3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 Acyliminium 方法，灵活、实用且立体选择性地合成对映体纯反式-5-氧代六氢吡咯并 [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺），一种新型丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  描述了对映异构纯 trans-5-oxohexahydropyrrolo [3,2-b] 吡咯（吡咯烷-反式-内酰胺）的灵活、实用和立体选择性合成。关键反应包括将 Z-乙烯酮缩醛 24 添加到衍生自 48 的酰基胺离子上。该反应由 BF3·OEt2 介导，并立体选择性地引入 6S 和 6aS 立体中心。acyliminium 前体以四种不同的方式制备：外消旋 2,4-二氨基丁酸 8、(R)-天冬酰胺、(R)-甲硫氨酸，以及通过结晶诱导的外消旋胺 56 盐的动态拆分. (R)-甲硫氨酸是制备对映体纯材料的优选原料。通过系统地筛选一系列乙烯酮缩醛和路易斯酸，确定了将乙烯酮缩醛添加到衍生自 48 的酰基胺离子的最佳条件。最好的乙烯酮缩醛是 Z-(1-乙氧基-3-甲基丁-1-烯氧基)三异丙基硅烷 24。在这个系列中，Z-乙烯酮缩醛的大部分甲硅烷基与 6S 异丙基产物的增加有关。使用 E-乙烯酮缩醛不会导致

  DOI：

  10.1021/jo990306s

文献信息

• Pyrrolopyrrolone derivatives as inhibitors of neutrophil elastase
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05994344A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  There are described according to the invention compounds of formula (I) (relative stereochemistry indicated), wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and X are as defined in the specification, together with processes for preparing them, compositions containing them and their use as pharmaceuticals. Compounds of formula (I) are indicated inter alia for the treatment of chronic bronchitis.

  根据本发明描述了化合物的公式(I)（相对立体化学指示），其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和X如规范中定义的那样，以及用于制备它们的方法、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。公式(I)的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎。
• [EN] PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE<br/>[FR] DERIVES DU PYRROLOPYRROLONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ELASTASE DE NEUTROPHILES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1997036903A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) There are described according to the invention compounds of formula (I) (relative stereochemistry indicated), wherein R1, R2, R3 and X are as defined in the specification, together with processes for preparing them, compositions containing them and their use as pharmaceuticals. Compounds of formula (I) are indicated $i(inter alia) for the treatment of chronic bronchitis.(FR) L'invention concerne des composés selon la formule (I) (stéréochimie relative indiquée). Dans la formule, R1, R2, R3 et X sont comme définis dans le descriptif. L'invention traite également de procédés pour préparer ces composés, de compositions les contenant et de leur utilisation comme produits pharmaceutiques. Les composés de la formule (I) sont indiqués, entre autres, pour le traitement de la bronchite chronique.

  根据本发明，描述了公式（I）（相对立体化学指示）的化合物，其中R1、R2、R3和X如规范中定义，以及制备它们的过程，包含它们的组合物和它们作为药物的用途。公式（I）的化合物被指示用于治疗慢性支气管炎，其中R1、R2、R3和X在规范中定义。
• PYRROLOPYRROLONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0891362B1

  公开（公告）日：2004-03-17
• METHOD OF INHIBITING SERINE PROTEASE ENZYMES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1015454A1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5994344A
  申请人：——

  公开号：US5994344A

  公开（公告）日：1999-11-30