2-[4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thiazolidinylidene]acetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thiazolidinylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(4-oxo-3-phenacyl-1,3-thiazolidin-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• 分子量: 291.328
• InChiKey: RQUOZTSCZWZSRT-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-[4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thiazolidinylidene]acetic acid methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-benzoyl-2-(dimethylamino)methylidene-2,3-dihydro-3-oxopyrrolo[2,1-b]thiazole-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451
• 作为产物：
  描述：

  2-Carbomethoxymethylenthiazolidin-4-on 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-[4-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2-thiazolidinylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1-b]噻唑的新方法

  摘要：

  制备了5-芳酰基-2-(二甲基氨基)亚甲基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[2,1-b]噻唑-7-羧酸酯、-7-腈和相应的7-杂芳基取代衍生物。因此，取代的乙腈（XCH 2 CN，其中 X = CO 2 R，CN，杂芳基）用巯基乙酸处理，产生 2-(X-亚甲基)噻唑烷-4-酮，其用苯酰溴进行 N-烷基化。用过量的DMF.POCl 3 络合物对所得化合物进一步甲酰化产生上述吡咯并[2,1-b]噻唑。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42451