3-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]propanal | 189263-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 189263-60-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: KZAHHWKCTDKMBT-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]propanal 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以95%的产率得到3-((4S,5R)-5-Isopropenyl-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  氧化腈（3 + 2）-环加成反应制备紫杉醇的A和C环中间体

  摘要：

  描述了利用分子内一氧化氮环加成反应合成紫杉醇的A环和手性C环模型及其基于MM2过渡态模型的非对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-Isopropenyl-3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,3-diol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 3-[(4S,5R)-2,2,4-trimethyl-5-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  氧化腈（3 + 2）-环加成反应制备紫杉醇的A和C环中间体

  摘要：

  描述了利用分子内一氧化氮环加成反应合成紫杉醇的A环和手性C环模型及其基于MM2过渡态模型的非对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00372-9

文献信息

• Construction of A and C Ring Intermediates for Taxol by Using (3+2)-Cycloaddition of Nitrile Oxide
  作者：Takashi Takahashi、Hajime Iwamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00372-9

  日期：1997.4

  Syntheses of the A-ring and the chiral C-ring model of taxol by using the intramolecular nitrile oxide cycloaddition and its diastereoselectivity based on MM2 transition state model are described. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  描述了利用分子内一氧化氮环加成反应合成紫杉醇的A环和手性C环模型及其基于MM2过渡态模型的非对映选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。