methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyhexanoate | 135514-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyhexanoate
• CAS: 135514-20-4
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: UGWHWSGDHCDSII-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-1-[(2R,3S)-2-(dibenzylamino)-3-hydroxyhexanoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R,3S)-2-amino-3-hydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过甘氨酸烯醇化物等价物的非对映选择性反应制备α-氨基羧酸衍生物

  摘要：

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00552-x

文献信息

• Beulshausen, Tessa; Groth, Ulrich; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 11, p. 1207 - 1209
  作者：Beulshausen, Tessa、Groth, Ulrich、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-amino-carboxylic acid derivatives via diastereoselective reactions of glycine enolate equivalents
  作者：S Caddick、N.J Parr、M.C Pritchard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00552-x

  日期：2001.7

  imidazolidinone auxiliary undergo diastereoselective alkylation and acylation reactions in moderate to good yields (9–91%) with high levels of stereocontrol (generally >95% de). Subsequent alkylation of these derivatives has been demonstrated for the production of non-racemic α,α-disubstituted amino acid precursors. Diastereoselective aldol reactions are also found to proceed with good yields and excellent stereocontrol

  摘要 与咪唑啉酮助剂结合的受保护甘氨酸类似物以中等至良好的收率 (9–91%) 进行非对映选择性烷基化和酰化反应，并具有高水平的立体控制（通常 > 95% de）。已证明这些衍生物的后续烷基化可用于生产非外消旋 α,α-二取代氨基酸前体。还发现非对映选择性羟醛反应以良好的产率和出色的立体控制（62-84%，93-95% de）进行。这些加合物的手性辅助裂解和氢解提供了 β-羟基-α-氨基酸衍生物，没有观察到光学纯度的侵蚀。