tert-butyl (+/-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylcarbamate | 173943-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: tert-butyl (+/-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-spiro[1H-2-benzofuran-3,4'-piperidine]-1'-ylbutyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 173943-89-0
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₂N₂O₃
• 分子量: 519.511
• InChiKey: JZQVTPLUDAJODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (+/-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-1'-yl)butyl]-4-dimethylamino-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(S)-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutyl]-N-methylamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (+/-)-N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]-1'-yl)butyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Spiro-Substituted Piperidines as Neurokinin Receptor Antagonists. II. Syntheses and NK2 Receptor-Antagonistic Activities of N-(2-Aryl-4-(spiro-substituted piperidin-1'-yl)butyl)carboxamides.

  摘要：

  在我们对作为神经激肽受体拮抗剂的螺旋化合物的研究中，基于YM-35375 (3)作为先导化合物，设计了N-[2-芳基-4-(螺旋取代吡啶-1'-基)丁基]羧酰胺，并评估了其对NK2受体的拮抗活性。一些衍生物以IC50值在10^-9M水平上抑制了放射性标记的神经激肽A与NK2受体结合。在这些化合物中，(±)-1'-[4-(N-苯甲酰-N-甲基氨基)-3-(3, 4-二氯苯基)丁基]螺[苯并[c]噻吩-1(3H), 4'-吡啶] 2-氧化物 (58，YM-38336) 的NK2受体结合亲和力比化合物3强10倍 (IC50值分别为8.9和84nM)。该化合物对由[β-Ala8]-NKA(4-10)诱导的豚鼠支气管收缩表现出更强的抑制活性 (ID50 20μg/kg (静脉注射))，相比之下化合物3的ID50为41μg/kg (静脉注射)。在同一模型中，该化合物在十二指肠给药时也显示出有效性，ID50值为0.41μg/kg。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.242