3-[(E)-Benzylidene]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-one | 865079-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-Benzylidene]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylidene-6-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 865079-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: GBLZQAKMDZWQAR-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-Benzylidene]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3-benzyl-1-methyl-6-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676
• 作为产物：
  描述：

  6-三氟甲基吲哚-2-酮 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(E)-Benzylidene]-6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化钠作为迈克尔供体在钯催化的α，β-不饱和羰基化合物还原反应中的应用

  摘要：

  在PdCl 2催化下，氢化钠被用作Michael供体，以减少α，β-不饱和羰基化合物的1,4-共轭还原，其具有操作简便，条件温和和高原子经济性的特点。NaH作为还原剂的优点通过合成复杂分子的一锅法或级联反应得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801676

文献信息

• Small molecule inhibitors of MDM2 and the uses thereof
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20060211757A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  这项发明涉及小分子，其作为p53和MDM2之间相互作用的抑制剂。该发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长、诱导细胞死亡、诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20120101092A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及小分子，其作为p53和MDM2相互作用的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期停滞和/或使细胞对其他药物更敏感。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20130030173A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to small molecules which function as inhibitors of the interaction between p53 and MDM2. The invention also relates to the use of these compounds for inhibiting cell growth, inducing cell death, inducing cell cycle arrest and/or sensitizing cells to additional agent(s).

  本发明涉及作为p53和MDM2相互作用抑制剂的小分子。本发明还涉及使用这些化合物来抑制细胞生长，诱导细胞死亡，诱导细胞周期阻滞和/或使细胞对其他药物敏感。
• Synthesis of spirooxindoles via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Ke Ding、Guoping Wang、Jeffrey R. Deschamps、Damon A. Parrish、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.114

  日期：2005.8

  An efficient method was developed for the asymmetric synthesis of 2'-alkyl-4'aryl-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-ones, which are potential inhibitors of the p53-MDM2 interaction. Our X-ray crystallographic analysis revealed that this 1,3-dipolar cycloaddition proceeds with high stereoselectivity but differently from previously published results. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF MDM2 AND USES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：EP1856123B1

  公开（公告）日：2016-02-17