5-硝基-2-苯氧基苯甲腈 | 63707-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-2-苯氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-cyano-4-nitrophenyl phenyl ether
• 英文别名: 5-nitro-2-phenoxybenzonitrile；5-nitro-2-phenoxy-benzonitrile；4-Nitro-2-cyan-diphenylaether；5-Nitro-2-phenoxy-benzonitril；5-nitro-2-phenyloxy-benzonitrile；2-cyano-4-nitrodiphenyl ether
• CAS: 63707-35-7
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• mdl: MFCD04491072
• 分子量: 240.218
• InChiKey: FRGNJGLFPJYGLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-羟基-5-硝基苯甲腈	5-nitro-2-hydroxybenzonitrile	39835-09-1	C7H4N2O3	164.12

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-amino-2-phenoxybenzonitrile	288252-04-0	C13H10N2O	210.235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-苯氧基苯甲腈 在 吡啶 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-(N-(3-cyano-4-phenoxyphenyl)sulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2的新型，有效和口服生物利用抑制剂的结构指导的发现。

  摘要：

  脂蛋白相关的磷脂酶A2（Lp-PLA2）是动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和糖尿病性黄斑水肿的有希望的治疗靶标。在这里，我们报告鉴定衍生自相对较弱的片段的新型磺酰胺支架Lp-PLA2抑制剂。在该片段上进行相似搜索，然后进行分子对接，导致发现了一种微摩尔抑制剂，其效价提高了300倍。随后，通过应用结构指导的设计策略，成功实现了从头至尾的优化，并获得了许多具有单位数纳摩尔效价的Lp-PLA2抑制剂。在初步评估了体内和体外的药物相似性后，将化合物37该同类抑制剂系列在雄性Sprague-Dawley大鼠中具有良好的抑制活性和良好的口服生物利用度，从而脱颖而出，为进一步开发提供了良好的候选者。因此，本研究清楚地证明了在有效的铅发现项目中整合使用片段筛选，晶体结构确定，虚拟筛选和药物化学的功能和优势，为基于结构的药物设计提供了一个很好的例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01530
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 苯磺酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-硝基-2-苯氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1

文献信息

• Antipicornavirus activity of substituted phenoxybenzenes and phenoxypyridines
  作者：Lowell D. Markley、Yulan C. Tong、Jacqueline K. Dulworth、David L. Steward、Christopher T. Goralski、Howard Johnston、Steven G. Wood、Anna P. Vinogradoff、Thomas M. Bargar

  DOI：10.1021/jm00153a020

  日期：1986.3

  Phenoxybenzenes and phenoxypyridines were prepared and tested for the effect of substituents on antipicornavirus activity. The most active compound, 2-(3,4-dichlorophenoxy)-5-nitrobenzonitrile (8), demonstrated broad-spectrum antipicornavirus activity. Compound 8 and several analogues each given orally prior to and during infection protected mice against an otherwise lethal challenge with coxsackievirus

  制备苯氧基苯和苯氧基吡啶，并测试取代基对抗小核糖核酸病毒活性的影响。最具活性的化合物2-（3,4-二氯苯氧基）-5-硝基苯甲腈（8）具有广谱抗幽门螺杆菌活性。分别在感染前和感染期间口服给予的化合物8和几种类似物可保护小鼠免受柯萨奇病毒A21致命的攻击。
• Process for preparing nitrodiphenyl (thio) ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05382686A1

  公开（公告）日：1995-01-17

  Nitrodiphenyl(thio) ethers in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the ether oxygen or ether sulphur can be prepared from halonitrobenzones in which the nitro group is in the ortho- or para-position with respect to the halogen and, alkali metal (thio)phenolates in liquid ammonia, the reaction being carried out under pressure and at a temperature from -30.degree. C. to +140.degree. C. and the ammonia being separated off after the reaction is completed.

  对于在乙醚氧或硫上与硝基团处于邻位或对位的硝基二苯基（硫）醚，可以通过在液氨中使用卤硝基苯酮和碱金属（硫）酚在压力下进行反应，并在温度从-30摄氏度到+140摄氏度进行反应，完成反应后分离氨气来制备。
• The Effects of Ring Substituents and Leaving Groups on the Kinetics of SNAr Reactions of 1-Halogeno- and 1-Phenoxy-nitrobenzenes with Aliphatic Amines in Acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/ejoc.200600968

  日期：2007.3

  attack although this may be mediated by reduced steric congestion around the reaction centre. Specific steric effects, leading to rate-retardation, is noted for the ortho-CF3 group. The 1-phenoxy compounds are subject to base catalysis and values of kAm/k–1 are reduced relative to more strongly activated compounds. This is likely to reflect increases in values of k–1 coupled with decreases in values of

  报告了一系列 1-氯-、1-氟-和 1-苯氧基-硝基苯的反应速率常数，这些苯由 CF3 或 CN 基团或环氮与正丁胺、吡咯烷或哌啶在乙腈中活化。将结果与先前报告的更强环活化化合物的结果进行比较。环活化的减少导致亲核攻击的 k1 值降低，尽管这可能是通过减少反应中心周围的空间拥挤来介导的。注意到邻位 CF3 组的特定空间效应导致速率延迟。1-苯氧基化合物受碱催化作用，相对于活性更强的化合物，kAm/k–1 值降低。这可能反映了 k-1 值的增加以及 kAm 值的降低，因为从两性离子中间体到催化胺的质子转移在热力学上变得不太有利。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US07015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The present invention relates to a compound of the formula wherein R1 is substituted aryl, heteroaryl and the like, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group and the like, Q is N, CH and the like, W is hydrogen, alkyl, hydroxycarbonylalkyl and the like, X is halogen, cyano, nitro, amino and the like, X′ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, and Y is alkyl, hydroxyl group, alkoxy, mercapto and the like and a salt thereof, and a medicine containing the said compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on activated lymphocytes proliferation and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R1为取代芳基，杂环芳基等，R2和R3为氢，烷基，卤素，羟基等，Q为N，CH等，W为氢，烷基，羟基羧基烷基等，X为卤素，氰基，硝基，氨基等，X'为氢，卤素，氰基，硝基，Y为烷基，羟基，烷氧基，巯基等及其盐，以及包含所述化合物的药物。本发明的化合物显示出对活化淋巴细胞增殖的优越抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• Synthesis and anti-CVB 3 evaluation of substituted 5-nitro-2-phenoxybenzonitriles
  作者：Gerhard Pürstinger、Armando M. De Palma、Günther Zimmerhofer、Simone Huber、Sophie Ladurner、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.099

  日期：2008.9

  The synthesis and SAR of a series of 60 substituted 2-phenoxy-5-nitrobenzonitriles (analogues of MDL-860) as inhibitors of enterovirus replication (in particular of coxsackievirus B3 (CVB 3)) are reported. Several of the analogues inhibited CVB 3 and other enteroviruses at low-micromolar concentrations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.