1-{[((1R,3S)-3-azido-1-phenylhex-5-enyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene | 311772-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[((1R,3S)-3-azido-1-phenylhex-5-enyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[[(1R,3R)-3-azido-1-phenylhex-5-enoxy]methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 311772-62-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₂
• 分子量: 337.422
• InChiKey: KJJJDNKGORZQNV-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[((1R,3S)-3-azido-1-phenylhex-5-enyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene 在 platinum(IV) oxide 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.5h， 生成 (R)-1-phenyl-2-[N(1')-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-2'-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性烯丙基化和复分解反应。在合成哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophylline中的应用。

  摘要：

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1021/jo010653d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1-phenylhex-5-en-3-ol 在 二苯基磷酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-{[((1R,3S)-3-azido-1-phenylhex-5-enyl)oxy]methyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Cossy; Willis; Bellosta, Synlett, 2000, # 10, p. 1461 - 1463

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cossy; Willis; Bellosta, Synlett, 2000, # 10, p. 1461 - 1463
  作者：Cossy、Willis、Bellosta、Bouzbouz

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Allyltitanations and Metathesis Reactions. Application to the Synthesis of Piperidine Alkaloids (+)-Sedamine and (−)-Prosophylline
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Samir BouzBouz

  DOI：10.1021/jo010653d

  日期：2002.4.1

  An enantioselective synthesis of the piperidine alkaloids (+)-sedamine and (-)-prosophylline is reported. The synthesis of (+)-sedamine has been achieved in 12 steps with an overall yield of 20% from benzaldehyde, and (-)-prosophylline was obtained in 15 steps with an overall yield of 9.2%, starting from D-glyceraldehyde acetonide 14. The key steps are enantioselective allyltitanation reactions and

  报道了哌啶生物碱（+）-sedamine和（-）-prosophyllineline的对映选择性合成。从D-甘油醛丙酮化物开始，分12步合成了（+）-sedamine，总产率为20％（苯）;以15步获得（-）-prosophylline的总产率为9.2％。关键步骤是对映选择性烯丙基化反应以及闭环或交叉复分解反应。