5-硝基-4,6-二氨基嘧啶 | 2164-84-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-4,6-二氨基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶；5-硝基-4,6-二羟基嘧啶
• 英文名称: 4,6-Diamino-5-nitropyrimidine
• 英文别名: 4,6-Diamino-5-nitropyrimidin；5-nitro-pyrimidine-4,6-diamine；5-nitro-pyrimidine-4,6-diyldiamine；5-Nitro-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4-amino-6-amino-5-nitro-pyrimidine；5-nitropyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 2164-84-3
• 化学式: C₄H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00023268
• 分子量: 155.116
• InChiKey: KUCFBGFPXUXWBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  461.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-4,6-二氨基嘧啶 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到4,5,6-三氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6-三氨基嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,5,6‑三氨基嘧啶的合成方法，通过5‑硝基‑4,6‑二羟基嘧啶、三氯氧磷和有机碱制得中间产物4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶，4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶和氨水制得的产物在加入乙醇，然后和水合肼，雷尼镍制得4,5,6‑三氨基嘧啶的合成方法，本发明只需3步即可得到目标物，总产率高，合成路线短，反应温和，时间短，操作简单安全，同时采用4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶为起始原料，由于该原料有大量商业供应，廉价易得，辅料可以回收套用，可明显降低成本，由于本发明选用了合适的原料和辅料，避免了生产过程中有毒物质对环境的污染，并且制得嘧啶收率和纯度高，具有良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN110407757A
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基嘧啶 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到5-硝基-4,6-二氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种4,5,6-三氨基嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4,5,6‑三氨基嘧啶的合成方法，通过5‑硝基‑4,6‑二羟基嘧啶、三氯氧磷和有机碱制得中间产物4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶，4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶和氨水制得的产物在加入乙醇，然后和水合肼，雷尼镍制得4,5,6‑三氨基嘧啶的合成方法，本发明只需3步即可得到目标物，总产率高，合成路线短，反应温和，时间短，操作简单安全，同时采用4,6‑二氯‑5‑硝基嘧啶为起始原料，由于该原料有大量商业供应，廉价易得，辅料可以回收套用，可明显降低成本，由于本发明选用了合适的原料和辅料，避免了生产过程中有毒物质对环境的污染，并且制得嘧啶收率和纯度高，具有良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN110407757A

文献信息

• Synthesis and intramolecular hydrogen bonding and biochemical studies of clitocine, a naturally occurring exocyclic amino nucleoside
  作者：Randall J. Moss、Charles R. Petrie、Rich B. Meyer、L. Dee Nord、Randall C. Willis、Roberts A. Smith、Steven B. Larson、Ganesh D. Kini、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00399a017

  日期：1988.4

  The total synthesis of clitocine [6-amino-5-nitro-4-(beta-D-ribofuranosylamino)pyrimidine] (1), a nucleoside recently isolated from the mushroom Clitocybe inversa, has been accomplished. Glycosylation of 4,6-diamino-5-nitropyrimidine (4) with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose afforded the protected nucleoside 6-amino-5-nitro-4-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl) amino]pyrimidine

  已经完成了从最近从蘑菇克霉菌中分离出来的核苷－克利斯汀[6-氨基-5-硝基-4-（β-D-核呋喃糖基氨基）嘧啶]的总合成。用1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将4,6-二氨基-5-硝基嘧啶（4）糖基化，得到受保护的核苷6-氨基5-硝基-4- [（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）氨基]嘧啶（5）仅作为β-端基异构体具有良好的收率。用NaOMe / MeOH对5脱保护，得到1，分别为β-端基和α-端基异构体的11.5：1混合物。从MeOH中重结晶，然后进行色谱，得到1，其含有少于1％的其α-端基异构体。X-射线晶体数据揭示了在锁精氨酸中的平面糖苷配基部分，其中硝基的每个氧原子分子内氢键合到两个相邻氨基官能团的氢原子上。Clitocine体外抑制ID50为3 X 10（-8）M的L1210细胞。Clitocine还被发现是Ki值为3 X 10（-6）M的腺苷激酶的底物和抑制剂。
• Unexpected Observation of the Dimroth Rearrangement in the Ribosylation of 4-Aminopyrimidines
  作者：Ramil Y. Baiazitov、Nadiya Sydorenko、Hongyu Ren、Young-Choon Moon

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00780

  日期：2017.6.2

  with 1 provide products 3. When intermediates 3 contain a strongly electron-withdrawing group, such as C(4)-Cl or C(5)-NO2, they rearrange to products 4 in the presence of aqueous ammonia. A mechanism is proposed that involves a ring-opening/ring-closing (Dimroth) rearrangement.

  通过4-氨基嘧啶2或5的糖基化制备1-（N-呋喃呋喃糖基）-6-亚氨基-1,6-二氢嘧啶-4-胺3或4-（N-呋喃呋喃糖基）-6-氨基嘧啶4的方法描述。甲硅烷基化的4-氨基嘧啶2或5在被1核糖基化后可提供产物3。当中间体3含有强吸电子基团（例如C（4）-Cl或C（5）-NO 2）时，它们会重排为产物4在氨水存在下。提出了一种涉及开环/闭环（Dimroth）重排的机制。
• Molecular Diversity and Libraries of Structures: Synthesis and Screening
  作者：Markéta Rinnová、Michal Lebl

  DOI：10.1135/cccc19960171

  日期：——

  Library, or molecular diversity, approaches are a progressive tool in contemporary investigation of biological interactions and drug discovery. All library approaches include certain degree of rationality and cannot be therefore classified as random or irrational techniques. Reviewed techniques are complementary to so called "rational design"; they can serve either as a tool to generate a lead, or, on the other hand, to optimize a "designed" lead by rapid evaluation of structure-activity relationships. Combinatorial approaches are based on either a random or multiple principle which enables production of large number of diverse molecular structures that can be simultaneously screened and evaluated in a biological assay to find an optimal interacting molecule.

  图书馆或分子多样性方法是当代生物相互作用和药物发现研究中的一种先进工具。所有图书馆方法都包含一定程度的合理性，因此不能被归类为随机或非理性技术。回顾的技术是所谓的“理性设计”的补充；它们既可以作为生成引导的工具，也可以通过快速评估结构活性关系来优化“设计”的引导。组合方法基于随机或多重原理，可以生产大量不同的分子结构，这些结构可以同时在生物测定中进行筛选和评估，以找到最优的相互作用分子。
• Efficient Synthesis of Clitocine via 1,3-<i>N</i> (<i>endo</i>) to <i>N</i> (<i>exo</i>) Migration: A Revision to Kini’s Work
  作者：Hyunik Shin、Hyeong-wook Choi、Bo Choi、Jay Chang、Kyu Lee、Do Nam、Young Kim、Jae Lee、Taeho Heo、No-Soo Kim

  DOI：10.1055/s-2005-871564

  日期：——

  Efficient synthesis of clitocine has been accomplished via unprecedented 1,3-N (endo) to N (exo) migration as a key transformation. Incorporation of p-chlorobenzoyl (PCB) group as a protecting group led to the easy solidification of the intermediate of 7, thus making the isolation very facile and to the minimization of the epimerization of the anomeric center at the final deprotection stage.

  通过前所未有的 1,3-N（内向）到 N（外向）迁移这一关键转化，完成了氯妥昔碱的高效合成。加入对氯苯甲酰（PCB）基团作为保护基团后，7 的中间体很容易固化，从而使分离变得非常容易，并在最后的脱保护阶段最大程度地减少了异构体中心的外嵌合。
• Purines. II. The Synthesis of Certain Purines and the Cyclization of Several Substituted 4,5-Diaminopyrimidines¹
  作者：Roland K. Robins、K. J. Dille、C. H. Willits、B. E. Christensen

  DOI：10.1021/ja01098a003

  日期：1953.1