5-亚硝基-4,6-嘧啶二胺 | 61908-15-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-亚硝基-4,6-嘧啶二胺
• 英文名称: 5-nitrosopyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 4,6-diamino-5-nitrosylpyrimidine；4,6-diamino-5-nitrosopyrimidine；5-nitroso-pyrimidine-4,6-diyldiamine；5-Nitroso-pyrimidin-4,6-diyldiamin；4,6-Pyrimidinediamine, 5-nitroso-
• CAS: 61908-15-4
• 化学式: C₄H₅N₅O
• mdl: MFCD00085448
• 分子量: 139.117
• InChiKey: XOUCPTSENBHIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >350 °C
• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-亚硝基-4,6-嘧啶二胺 在 sodium dithionite 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,5,6-三氨基嘧啶硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物的合成，作为新型潜在的PET示踪剂，用于核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的成像

  摘要：

  目标示踪剂碳11标记的咪唑并吡啶和嘌呤硫代乙酰胺衍生物N-（3- [ 11 C]甲氧基-4-甲氧基苯基）-2-（（5-甲氧基-3 H-咪唑并[4,5- b ] pyridin-2-yl）thio）acetamide（3- [ 11 C] 4a）和N-（4- [ 11 C]甲氧基-3-甲氧基苯基）-2-（（5-5-甲氧基-3 H-咪唑[4 ，5- b ]吡啶-2-基）硫基）乙酰胺（4- [ 11 C]图4a）; 2-（（6-氨基-9 H-嘌呤-8-基）硫基）-N-（3- [ 11 C]甲氧基-4-甲氧基苯基）乙酰胺（3- [ 11 C] 8a）和2-（（6-氨基-9 H-嘌呤-8-基）硫基）-N-（4- [ 11 C]甲氧基-3-甲氧基苯基）乙酰胺（4- [ 11 C] 8a）。通过在碱性条件下（2 N NaOH）用[ 11 C] CH 3 OTf对相应的前体进行O- [ 11 C]甲基化，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.081
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基嘧啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到5-亚硝基-4,6-嘧啶二胺
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的咪唑并吡啶-和嘌呤-硫代乙酰胺衍生物的合成，作为新型潜在的PET示踪剂，用于核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（NPP1）的成像

  摘要：

  目标示踪剂碳11标记的咪唑并吡啶和嘌呤硫代乙酰胺衍生物N-（3- [ 11 C]甲氧基-4-甲氧基苯基）-2-（（5-甲氧基-3 H-咪唑并[4,5- b ] pyridin-2-yl）thio）acetamide（3- [ 11 C] 4a）和N-（4- [ 11 C]甲氧基-3-甲氧基苯基）-2-（（5-5-甲氧基-3 H-咪唑[4 ，5- b ]吡啶-2-基）硫基）乙酰胺（4- [ 11 C]图4a）; 2-（（6-氨基-9 H-嘌呤-8-基）硫基）-N-（3- [ 11 C]甲氧基-4-甲氧基苯基）乙酰胺（3- [ 11 C] 8a）和2-（（6-氨基-9 H-嘌呤-8-基）硫基）-N-（4- [ 11 C]甲氧基-3-甲氧基苯基）乙酰胺（4- [ 11 C] 8a）。通过在碱性条件下（2 N NaOH）用[ 11 C] CH 3 OTf对相应的前体进行O- [ 11 C]甲基化，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.081

文献信息

• Convenient and Versatile Synthetic Methods for Furazano[3,4-d]pyrimidines
  作者：Magoichi Sako、Souichi Oda、Kosaku Hirota、George P. Beardsley

  DOI：10.1055/s-1997-1349

  日期：1997.11

  Treatment of the readily available 6-amino-5-nitrosopyrimidines with a slight excess of iodobenzene diacetate or N-iodosuccinimide in anhydrous DMF containing three equivalents of lithium hydride at ambient temperature resulted in the smooth and versatile formation of the corresponding furazano[3,4-d]pyrimidines, which are useful intermediates for the preparation of biologically interesting fused pyrimidines.

  在含有三当量氢化锂的无水DMF中，以轻微过量的二乙酸碘苯或N-碘代琥珀酰亚胺处理易于获得的6-氨基-5-硝基嘧啶，并在室温下进行反应，顺利且多样地合成了相应的呋咱并[3,4-d]嘧啶，这些化合物是有趣的融合嘧啶生物活性物质的宝贵中间体。
• Pteridine nucleotide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the

  公开号：US05525711A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotidcs. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新颖的蝶啶核苷酸，它们在生理条件下具有高度的荧光性，并可用于化学合成荧光寡核苷酸。本发明还提供了包含一个或多个蝶啶核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了蝶啶核苷三磷酸，可用作DNA扩增程序中的构成单体。
• Nucleosides Part LXVI I^[ ^]: Synthesis of 4-Amino-7(8H)Pteridinone-N₈-Nucleosides—Structural Analogs of Adenosine
  作者：Oliver Jungmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/15257770903054241

  日期：2009.8.11

  Various 4-amino-7(8H)pteridones (6, 12, 14, 15, 20, 22) have been glycosylated with 1-chloro-2′-deoxy-D-ribofuranose derivatives (25, 26) applying the new DBU-salt method to form the N8-2′-deoxy-D-ribofuranosides (27–36) which can be regarded as 2′-deoxyadenosine analogs. Analogously reacted the 2-N,N-dimethyl-amino-methyleneimino-7(8H)pteridones (43–48) to give preferentially the corresponding N8-ß-D-anomers

  各种 4-氨基-7(8H) 蝶啶酮 (6, 12, 14, 15, 20, 22) 已被 1-氯-2'-脱氧-D-呋喃核糖衍生物 (25, 26) 糖基化，应用新的 DBU-盐法形成 N8-2'-脱氧-D-呋喃核糖苷 (27-36)，可视为 2'-脱氧腺苷类似物。2-N,N-二甲基-氨基-亚甲基亚氨基-7（8H）蝶啶酮（43-48）类似地反应，优先得到相应的 N8-β-D-端基异构体（49-55）。1-溴-2,3,5-三-O-苯甲酰基-aD-呋喃核糖 (56) 的核糖基化也与 6、12、15、45 和 46 一起进行，得到 N8-β-D-呋喃核糖苷 57– 61. 糖脱保护分别导致游离的 N8-2'-deoxy-ß-D-ribofuranosides 37-42 和 N8-ß-D-ribofurano-sides 62-65。在 Vorbrüggen 条件下通过甲硅烷基方法进行的糖基化与 6、12
• 一种腺嘌呤的合成方法
  申请人：浙江诚意药业股份有限公司

  公开号：CN103709164B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种腺嘌呤的合成方法。本发明采用丙二腈和硫脲为原料，在醇钠的作用下进行环合反应，制得4,6‑二氨基‑2‑巯基嘧啶，然后经过三条反应路线，合成得到腺嘌呤。本发明方法虽然反应步骤较多，但每步反应产物无须精制和烘干，可直接投入下一步反应中，操作简便。所用原料易得，价格相对低廉，反应条件温和，操作简便，反应步骤减少，反应时间较短，总反应收率较高，适合工业化生产。
• Pteridine nucletide analogs as fluorescent DNA probes
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05612468A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention provides novel pteridine nucleotides which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotides. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.

  本发明提供了一种新型的酰蝶呤核苷酸，其在生理条件下具有高度荧光，并可用于荧光寡核苷酸的化学合成。本发明还提供了包含一个或多个酰蝶呤核苷酸的荧光寡核苷酸。此外，本发明还提供了可用作DNA扩增过程中的组成单体的酰蝶呤核苷酸三磷酸盐。