5-硝基-4-苯基己烷-2-酮 | 87774-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基-4-苯基己烷-2-酮
• 英文名称: (+/-)-5-nitro-4-phenylhexan-2-one
• 英文别名: 5-nitro-4-phenyl-hexan-2-one；5-nitro-4-phenyl-2-hexanone；5-nitro-4-phenylhexan-2-one；5-Nitro-4-phenyl-hexan-2-on；2-Hexanone, 5-nitro-4-phenyl-
• CAS: 87774-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FJVMEUWKJCSGFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-49.5 °C
• 沸点：
  137 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-4-苯基己烷-2-酮 在 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 1-(2-methyl-2-nitro-3-phenyl-cyclopropyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANES. XIII.¹ 1-ACETYL-2-NITRO-3-PHENYLCYCLO-PROPANE AND ITS REACTION WITH SODIUM METHOXIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01140a008
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 苄叉丙酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-硝基-4-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的串联双酰化/ [3,3]重排：通往α-氧化肟衍生物的途径。

  摘要：

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01005j

文献信息

• Solvent-Free Synthesis of <b>γ</b>-Nitroketones and <b>γ</b>-Nitroesters Promoted by the Ionic Liquid/K₂CO₃ Catalytic System
  作者：Sergey Zlotin、Andrey Bogolyubov、Galina Kryshtal、Galina Zhdankina、Marina Struchkova、Vladimir Tartakovsky

  DOI：10.1055/s-2006-950306

  日期：2006.11

  A convenient solvent-free synthesis of γ-nitroketones and γ-nitroesters based on the reaction of nitroalkanes with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the ultrasonically activated hete­rogeneous catalytic system 1-butyl-3-methylimidazolium tetra­-fluoroborate ([bmim][BF4])/K2CO3 has been developed. The system retained its catalytic activity over three reaction cycles.

  基于1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[bmim][BF4]）/K2CO3在超声激活的非均相催化体系中，通过硝基烷与α,β-不饱和羰基化合物的反应，已开发出一种方便的无溶剂合成γ-硝基酮和γ-硝基酯的方法。该系统在三次反应循环中保持了其催化活性。
• Asymmetric multifunctional organocatalytic Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones
  作者：Pengfei Li、Yongcan Wang、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1039/b804540b

  日期：——

  Cinchona alkaloid derived primary amine thioureas organocatalyzed Michael addition of nitroalkanes to enones in good yield and up to 98% ee and offered a new way to construct quaternary stereocenters from enones and nitroalkanes.

  金鸡纳生物碱衍生的一级胺硫脲有机催化剂在硝基烷与烯酮的迈克尔加成反应中，产率高，最高可达到98%的立体选择性，并且为从烯酮和硝基烷构建季碳立体中心提供了一种新方法。
• Highly enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to enones catalyzed by cinchona alkaloid derived primary amine
  作者：Wenjing Liu、Desheng Mei、Wei Wang、Wenhu Duan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.019

  日期：2013.7

  A cinchona alkaloid derived primary amine catalyzed conjugate addition of nitroalkanes to enones is described. The process affords the Michael adducts in good yield and with up to 99% ee for both acyclic and cyclic enones.

  描述了金鸡纳生物碱衍生的伯胺催化的硝基烷烃与烯酮的共轭加成。该方法提供了高收率的迈克尔加合物，并且对于非环烯酮和环状烯酮都具有高达99％ee的ee。
• Polystyryl-BEMP as an Efficient Recyclable Catalyst for the Nucleophilic Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：R. Ballini、L. Barboni、L. Castrica、F. Fringuelli、D. Lanari、F. Pizzo、L. Vaccaro

  DOI：10.1002/adsc.200800117

  日期：2008.6.9

  3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine supported on polystyrene (PS-BEMP) is an efficient catalyst for the addition of nitroalkanes (1–1.5 equiv.) to α,β-unsaturated carbonyl compounds (1.0 equiv.) in the absence of a reaction medium (solvent-free conditions). The corresponding γ-nitro carbonyl compounds have been isolated in excellent yields but the catalyst can be satisfactorily recovered and used for only 3 times

  2叔-聚苯乙烯（PS-BEMP）上负载的Butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine（PS-BEMP）是一种有效的催化剂，可将α1-β-不饱和硝基烷烃加成（1-1.5当量）在没有反应介质的情况下（无溶剂条件）羰基化合物（1.0当量）。已经以优异的产率分离了相应的γ-硝基羰基化合物，但是由于磁力搅拌导致催化剂珠粒的碎裂从而阻碍了其完全回收，因此可以令人满意地回收该催化剂并且仅将其使用3次。为了优化催化剂的再利用并提高无溶剂条件的环境效率，已经建立了第一个无溶剂循环连续流反应器。
• A mild reduction of aliphatic nitro compounds to imines for further reactions : A simple synthesis of pyrroles
  作者：Derek H.R. Barton、William B. Motherwell、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80111-2

  日期：1984.1

  Tributylphosphine-diphenyldisulphide reduces nitroalkanes to imines which can be trapped intramolecularly to give pyrroles.

  三丁基膦-二苯基二硫化物可将硝基烷还原为亚胺，可将其分子内捕获以生成吡咯。