2-[(2E,4)-pentadienyl]-2-(3-pentynyl)malonic acid diethyl ester | 835596-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2E,4)-pentadienyl]-2-(3-pentynyl)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-2-pent-3-ynylpropanedioate
• CAS: 835596-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: PJVQHQZOGHXQGX-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 苯甲醛 、 2-[(2E,4)-pentadienyl]-2-(3-pentynyl)malonic acid diethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2SR,4'RS)-4,4-diethoxycarbonyl-2-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-1-isopropylidenecyclohexane 、 (2SR,4'SR)-4,4-diethoxycarbonyl-2-[4-hydroxy-4-phenyl-(1E)-butenyl]-1-isopropylidenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[(2E,4)-pentadienyl]-2-(3-pentynyl)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化二甲基锌与炔烃和 1,3-丁二烯的醛加成反应：一种高效的四组分连接反应

  摘要：

  在 10 mol % Ni(acac)(2) 的存在下，包括 Me(2)Zn、炔烃、1,3-丁二烯和羰基化合物的四种组分以 1:1:1:1 的比例依次结合到以良好的收率提供 (3E,6Z)-octadien-1-ols 1。类似地，Me(2)Zn、1,omega-二炔 5 和羰基的偶联反应提供 1-亚烷基-2-(4'-羟基-(1'E)-烯基)环戊烷和 -环己烷 6 及其氧和氮杂环衍生物以良好的产率和极好的 1,5-非对映选择性水平对环烷烃次甲基碳和 C2 侧链的含 OH 碳。在大多数情况下，在室温和氮气下，反应在 1 小时内完成，可耐受酯、羟基、烯丙基和炔丙基醚、烯丙基氨基和吡啶基官能团，

  DOI：

  10.1021/ja0469030