methyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate | 800388-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate
• CAS: 800388-73-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄Si
• 分子量: 361.513
• InChiKey: FHUZQQSEAWDIGB-KCTSRDHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (7R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-[[(2S,3S)-3-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl]amino]-7,8-dihydroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代链霉菌素的全合成，第2部分：奎宁酸大环的构建及合成的最后阶段。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461341
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5,6,7,8-tetrahydroquinoline-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 R,R-Jacobsen's catalyst 、 亚碘酰苯 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 methyl (1aS,7bR)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1a,7b-dihydrooxireno[2,3-h]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素链霉菌素家族的合成研究：硫链菌素，西霉素和硫肽素的二氢喹啉部分的合成

  摘要：

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.121

文献信息

• Total Synthesis of Thiostrepton, Part 2: Construction of the Quinaldic Acid Macrocycle and Final Stages of the Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Mark Zak、Brian S. Safina、Sang Hyup Lee、Anthony A. Estrada

  DOI：10.1002/anie.200461341

  日期：2004.9.27
• Synthetic studies on thiostrepton family of peptide antibiotics: synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins
  作者：Tomonori Mori、Yukiko Satouchi、Hiraku Tohmiya、Shuhei Higashibayashi、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.121

  日期：2005.9

  Synthesis of the dihydroquinoline portion of thiostrepton, the siomycins, and the thiopeptins, members of the thiostrepton family of peptide antibiotics, has been achieved featuring the one-pot olefination via the Matsumura–Boekelheide rearrangement “using trifluoromethanesulfonic anhydride and triethylamine” and the stereoselective addition reaction controlled by the stereocenter of the peri-position

  巯基链霉菌素，西霉素和肽肽的巯基链霉菌素家族的成员硫肽素的二氢喹啉部分的合成已通过“使用三氟甲烷磺酸酐和三乙胺”通过Matsumura-Boekelheide重排进行一锅法烯烃化而实现。由周围位置的立体中心控制的反应。