(trifluoroacetyl)-p-nitro-L-phenylalanine methyl ester | 96760-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (trifluoroacetyl)-p-nitro-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 96760-73-5
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₅
• 分子量: 320.225
• InChiKey: ZEQOPEFDUKVEPT-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (trifluoroacetyl)-p-nitro-L-phenylalanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-[4-(2-{4-[9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-ylamino]-phenyl}-acetylamino)-phenyl]-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基黄嘌呤的功能化同系物：制备对腺苷受体具有高亲和力的类似物。

  摘要：

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。

  DOI：

  10.1021/jm00147a038
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟乙酰基)-L-苯基丙氨酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 (trifluoroacetyl)-p-nitro-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸的合成与研究：一种新型的鸡蛋清溶菌酶淀粉样生成抑制剂†

  摘要：

  能够阻断淀粉样蛋白合成的化合物可能具有治疗潜力。我们报告有关2-乙酰基氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸 作为HEWL（蛋清溶菌酶）淀粉样蛋白抑制剂，从 苯丙氨酸。该化合物阻止单体并表现出抗聚集活性。此外，乙酰基衍生物1担任比三氟乙酰基衍生物更好的抑制剂2对在体外的HEWL模型系统的淀粉样蛋白原纤维形成。

  DOI：

  10.1039/c2md20236k

文献信息

• Synthesis and study of 2-acetyl amino-3-[4-(2-amino-5-sulfo-phenylazo)-phenyl]-propionic acid: a new class of inhibitor for hen egg white lysozyme amyloidogenesis
  作者：Sibaprasad Maity、Ravi Kumar、Suman Kumar Maity、Poulami Jana、Santu Bera、Debasish Haldar

  DOI：10.1039/c2md20236k

  日期：——

  The compounds capable of blocking the aggregation of amyloidogenic proteins may have therapeutic potentials. We report on the synthesis of 2-acetyl amino-3-[4-(2-amino-5-sulfo-phenylazo)-phenyl]-propionic acid as an HEWL (hen egg white lysozyme) amyloid inhibitor starting from phenylalanine. The compounds arrest the monomers and exhibit anti-aggregating activity. Moreover, the acetyl derivative 1 served

  能够阻断淀粉样蛋白合成的化合物可能具有治疗潜力。我们报告有关2-乙酰基氨基-3- [4-（2-氨基-5-磺基-苯基偶氮）-苯基]-丙酸 作为HEWL（蛋清溶菌酶）淀粉样蛋白抑制剂，从 苯丙氨酸。该化合物阻止单体并表现出抗聚集活性。此外，乙酰基衍生物1担任比三氟乙酰基衍生物更好的抑制剂2对在体外的HEWL模型系统的淀粉样蛋白原纤维形成。
• Functionalized congeners of 1,3-dialkylxanthines: preparation of analogs with high affinity for adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Kenneth L. Kirk、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00147a038

  日期：1985.9

  receptor antagonists. On the basis of the high potency of 8-(p-hydroxyphenyl)-1,3-dialkylxanthines, the parent compounds were 8-[4-[(carboxymethyl)oxy]phenyl] derivatives of theophylline and 1,3-dipropylxanthine. A series of analogues including esters of ethanol and N-hydroxysuccinimide, amides, a hydrazide, an acylurea, and anilides were prepared. The potency in blocking A1-adenosine receptors (inhibition

  一系列功能化的 1,3-二烷基黄嘌呤同源物已被制备作为腺苷受体拮抗剂。基于8-(对羟基苯基)-1,3-二烷基黄嘌呤的高效力，母体化合物是茶碱和1,3-二丙基黄嘌呤的8-[4-[(羧甲基)氧基]苯基]衍生物。制备了一系列类似物，包括乙醇和N-羟基琥珀酰亚胺的酯、酰胺、酰肼、酰基脲和苯胺。阻断 A1-腺苷受体（抑制 N6-[3H]环己基腺苷与脑膜的结合）和 A2-腺苷受体（抑制 2-氯腺苷引起的脑切片中环 AMP 积累）的效力受到结构变化的显着影响位于主要药效基团（8-苯基-1,3-二烷基黄嘌呤）的远端。二丙基系列对 A1 受体的效力范围从具有末端酰胺基乙烯胺部分的同源物的 Ki 值 1.2 nM，到母体羧酸的 Ki 值 58 nM，再到庞大的脲基同源物的 Ki 值 96 nM。某些同系物对 A1 受体的活性比对 A2 受体的活性高 145 倍。同系物的各种衍生物应可用作受体探针并用于放射性碘标记、抗生物素蛋白结合和亲和柱的制备。