6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 249570-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 249570-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: YCUIOZXZSNNLTD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl (3R,5S)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Haterumalide NA (ent-Oocydin A) Methyl Ester

  摘要：

  Stille coupling of allylic chloride 26 with vinylstannane 4a afforded 65% of 27 with the requisite skipped diene, vinyl chloride, and allylic oxygen functionality. Yamaguchi macrolactonization of 28 provided 65% of 29, which was elaborated to haterumalide NA methyl ester (32) by a Nozaki-Hiyama-Kishi coupling with 31.

  DOI：

  10.1021/ol0356789
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 6-[(2S)-2-hydroxybut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Key A-ring Precursors of 1α, 25-Dihydroxyvitamin D₃ and Analogues

  摘要：

  描述了涉及催化对映选择性羟醛反应的 (3S,5R) oct-1-en-7-yne-3,5-二醇衍生物 7 的实际合成。也是(3S,5R)非-1-en-7-yne-3,5,9-三醇衍生物3的新合成，从(2S,4S)-1,2开始：4,5-二环氧戊烷2被报道。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2842

文献信息

• A Concise Enantioselective Synthesis of a Key A-Ring Synthon for 1α-Hydroxyvitamin D₃ Compounds
  作者：Hiroko Hiyamizu、Hidenori Ooi、Yoko Inomoto、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol006982u

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] This report describes a concise enantioselective synthesis of the A-ring synthon for the synthesis of 1 alpha-hydroxyvitamin D3 compounds. The synthesis involves two notable transformations: (I) stereoselective construction of the enol triflate from the vinyl ketone by Michael addition of Ph2P(O)Li followed by in situ triflation of the resulting enolate and (II) palladium-catalyzed

  [图：见正文]该报告描述了用于合成1α-羟基维生素D3化合物的A环合成子的简明对映选择性合成。合成涉及两个显着的转化：（I）通过迈克尔加成Ph2P（O）Li从乙烯基酮中立体选择性地从乙烯基酮构筑烯醇三氟甲磺酸酯，然后对所得烯醇化物进行原位三氟甲磺酸酯化，以及（II）钯催化的Heck型环化烯醇三氟甲磺酸。