methyl 3,5-anhydro-3-thio-α-D-xylofuranoside | 64065-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl 3,5-anhydro-3-thio-α-D-xylofuranoside
• 英文别名: (1R,3S,4S,5R)-3-methoxy-2-oxa-6-thiabicyclo[3.2.0]heptan-4-ol
• CAS: 64065-55-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: SPEHKSWWHYAOLB-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-anhydro-3-thio-α-D-xylofuranoside 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3,5-anhydro-2-O-methyl-3-thio-α-D-xylofuranoside S,S-dioxide
  参考文献：
  名称：

  3,5-硫杂环戊烷硫醚 S-氧化物和 S,S-二氧化物 - 制备和结构表征

  摘要：

  图形摘要摘要 D-xylo、L-lyxo 和 2-deoxy-D-threo 系列的甲基 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides（“3,5-Thietanopentosides”）被氧化成相应的 S-氧化物（亚砜） ) 和/或 S,S-二氧化物（砜），通过使用过氧化氢或间氯过苯甲酸。可以分离由亚砜中额外的手性硫中心产生的非对映异构体。它们的构型由 NMR 光谱确定，并且在一种情况下通过 X 射线结构分析明确证实。观察到的氧化立体选择性可归因于不同硫醇糖的特定空间要求。还进行了三种结晶砜的 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1292273
• 作为产物：
  描述：

  2,3-anhydro-α-D-ribofuranoside de methyle 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3,5-anhydro-3-thio-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硫代Mitsunobu反应：一种有用的工具，用于制备2,5-脱水-2-硫代和3,5-脱水-3-硫代戊呋喃糖苷

  摘要：

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.04.020

文献信息

• Voss, Juergen; Schulze, Oliver; Olbrich, Falk, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1997, vol. 120, p. 389 - 390
  作者：Voss, Juergen、Schulze, Oliver、Olbrich, Falk、Adiwidjaja, Gunadi

  DOI：——

  日期：——
• The thio-Mitsunobu reaction: a useful tool for the preparation of 2,5-anhydro-2-thio- and 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides
  作者：Oliver Schulze、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja、Falk Olbrich

  DOI：10.1016/j.carres.2004.04.020

  日期：2004.7

  The unprotected methyl L-arabinofuranosides, D-ribofuranosides and D-xylofuranosides are transformed into the corresponding S-acetyl-5-thio derivatives by the thio-Mitsunobu reaction. Mesylation and subsequent reaction with sodium hydrogen carbonate led, depending on the configuration of the intermediate, to 2,5-anhydro-2-thio- or 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides. Due to inversion at C-3 or C-2 during

  通过硫代-Mitsunobu反应将未保护的甲基L-阿拉伯呋喃糖苷，D-核呋喃糖苷和D-木呋喃糖苷转化为相应的S-乙酰基-5-硫代衍生物。取决于中间体的构型，甲磺酸化和随后与碳酸氢钠的反应导致2，5-脱水-2-硫代-或3，5-脱水-3-硫代呋喃呋喃糖苷。由于在分子内亲核取代过程中在C-3或C-2处发生倒位，所以产物表现出L-lyxo-，D-阿拉伯糖基或D-lyxo-构型。类似地，甲基2,3-脱水-D-呋喃核糖苷生成具有完整2,3-环氧乙烷基团的5-硫代-S-乙酸盐，将其与碳酸氢钠的环氧化物开环和伴随的闭环反应，仅形成3， 5-脱水-3-硫代-D-木呋喃糖苷。相关的3，通过使3，5-二-O-甲酰基-D-阿拉伯呋喃糖苷与硒化氢钠反应，获得5-脱水-3-硒代-D-呋喃呋喃糖苷。多次X射线衍射分析证明了产品的结构。
• 3,5-Thietanopentofuranoside <i>S</i>-oxides and <i>S,S</i>-dioxides – preparation and structural characterization
  作者：Jürgen Voss、Dirk Otzen、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426507.2017.1292273

  日期：2017.8.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Methyl 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides (“3,5-Thietanopentosides”) of the D-xylo, L-lyxo and 2-deoxy-D-threo series were oxidized to the corresponding S-oxides (sulfoxides) and/or S,S-dioxides (sulfones) by use of hydrogen peroxide or meta-chloroperbenzoic acid. The diastereoisomers resulting from the additional chiral sulfur center in the sulfoxides could be separated

  图形摘要摘要 D-xylo、L-lyxo 和 2-deoxy-D-threo 系列的甲基 3,5-anhydro-3-thiopentofuranosides（“3,5-Thietanopentosides”）被氧化成相应的 S-氧化物（亚砜） ) 和/或 S,S-二氧化物（砜），通过使用过氧化氢或间氯过苯甲酸。可以分离由亚砜中额外的手性硫中心产生的非对映异构体。它们的构型由 NMR 光谱确定，并且在一种情况下通过 X 射线结构分析明确证实。观察到的氧化立体选择性可归因于不同硫醇糖的特定空间要求。还进行了三种结晶砜的 X 射线结构分析。