(4S,5S)-[4',4',4'-(2)H3]-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-methylpyrrolidin-2-one | 713526-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S,5S)-[4',4',4'-(2)H3]-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-oxo-3-(trideuteriomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 713526-43-3
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄Si
• 分子量: 470.657
• InChiKey: IITAXNDPSWSHHN-FIDASBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-[4',4',4'-(2)H3]-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-methylpyrrolidin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 123.75h， 生成 (2S,3R)-[3',3',3'-(2)H3]-N-tert-butoxycarbonylvaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline

  摘要：

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。

  DOI：

  10.1039/b401646g
• 作为产物：
  描述：

  (Methyl-d3)magnesium iodide 、 (2S)-2-[[[(叔丁基)二苯基硅]氧基]甲基]-2,5-二氢-5-氧代-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以89%的产率得到(4S,5S)-[4',4',4'-(2)H3]-N-tert-butoxycarbonyl-5-tert-butyldiphenylsiloxymethyl-4-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline

  摘要：

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。

  DOI：

  10.1039/b401646g

文献信息

• Synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-²H₃]-valine and (2S,3S)-4-fluorovaline
  作者：Jean-Damien Charrier、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b401646g

  日期：——

  A new synthesis of (2S,3R)-[3′,3′,3′-2H3]-valine 2 has been completed and (2S,3S)-4-fluorovaline 4 has been synthesised for the first time. Both compounds have been prepared by routes involving stereoselective addition to the (S)-pyroglutamate derivative 5 and are available for studies in several areas of bio-organic chemistry.

  (2S,3R)-[3²,3²,3²-2H3]-缬氨酸2的新合成已经完成，并且(2S,3S)-4-氟缬氨酸4首次被合成。这两种化合物都是通过(S)-焦谷氨酸衍生物5的立体选择性加成制备的，可用于生物有机化学的多个领域研究。