(1R,5R,7R,9S,11R,13R)-3,13-bis[(benzyloxy)methoxy]pentadecane-1,5,7,9,11,15-hexol | 609769-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,5R,7R,9S,11R,13R)-3,13-bis[(benzyloxy)methoxy]pentadecane-1,5,7,9,11,15-hexol
• 英文别名: (3R,5R,7R,9S,11R,13R)-3,13-bis(phenylmethoxymethoxy)pentadecane-1,5,7,9,11,15-hexol
• CAS: 609769-12-2
• 化学式: C₃₁H₄₈O₁₀
• 分子量: 580.716
• InChiKey: DTNKDJMJTVVLOA-SGTOGCSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  766.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,7R,9S,11R,13R)-3,13-bis[(benzyloxy)methoxy]pentadecane-1,5,7,9,11,15-hexol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以75%的产率得到(3R,5S,7S,9R,11S,13R)-pentadecan-1,3,5,7,9,11,13,15-octol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7,9,11,13,15-七羟基十五烷的快速、非迭代和不对称合成

  摘要：

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-亚甲基双{6-[(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}的臭氧分解，然后非对映选择性还原由此产生的 β-羟基酮中间体为在其末端位置具有不对称功能的长链聚酮化合物提供了一条快速途径。这些可以很容易地转化为对映异构纯的长链 1,3-多元醇片段。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300224
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,7S,9S)-10-[(2R,4S)-6-hydroxy-4-(phenylmethoxymethoxy)oxan-2-yl]-3-(phenylmethoxymethoxy)decane-1,5,7,9-tetrol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(1R,5R,7R,9S,11R,13R)-3,13-bis[(benzyloxy)methoxy]pentadecane-1,5,7,9,11,15-hexol
  参考文献：
  名称：

  3,5,7,9,11,13,15-七羟基十五烷的快速、非迭代和不对称合成

  摘要：

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-亚甲基双{6-[(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}的臭氧分解，然后非对映选择性还原由此产生的 β-羟基酮中间体为在其末端位置具有不对称功能的长链聚酮化合物提供了一条快速途径。这些可以很容易地转化为对映异构纯的长链 1,3-多元醇片段。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300224

文献信息

• New Synthetic Routes toward Polyketide-like Macrolides
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Gérald Coste

  DOI：10.1055/s-2006-932495

  日期：——

  macrolides have been developed through the functionalization of long chain polyolic fragments readily obtained from 3,3'-methylenebis[6-(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1-ol} derivatives 6. This synthetic route generates a large variety of stereoisomers and thus can be applied to the preparation of a library of polyhydroxylated macrocycles, analogues of natural bioactive macrolides.

  通过对从 3,3'-亚甲基双[6-(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}衍生物中容易获得的长链多元醇片段进行功能化，开发了合成聚酮化合物类大环内酯的新途径6. 这种合成路线产生多种立体异构体，因此可用于制备多羟基化大环化合物库，天然生物活性大环内酯类的类似物。
• Selective hydrolysis of anti-1,3-diol-acetonides for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols
  作者：Gérald Coste、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.110

  日期：2006.1

  A mild and general method for the selective cleavage of anti-1.3-acetonides has been developed for the differentiation of 1,3-anti and 1,3-syn diols in long chain polyolic fragments. The diluted acidic conditions applied to these systems are compatible with other common protecting groups such as silyl ethers and benzyloxyrnethyl ethers.
• An Expeditious, Non-Iterative, and Asymmetric Synthesis of 3,5,7,9,11,13,15-Heptahydroxypentadecanals
  作者：Sandrine Gerber-Lemaire、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/ejoc.200300224

  日期：2003.8

  6'R)-3,3'-methylenebis6-[(benzyloxy)methoxy]cyclohept-3-en-1 -ol} followed by the diastereo-selective reduction of the resulting beta-hydroxy ketone intermediates gives a rapid route to long-chain polyketides bearing unsymmetrical functions at their terminal positions. These can easily be converted into enantiomerically pure long-chain 1,3-polyol fragments. ((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  (1R,1'R,6R,6'R)-3,3'-亚甲基双6-[(苄氧基)甲氧基]环庚-3-en-1-ol}的臭氧分解，然后非对映选择性还原由此产生的 β-羟基酮中间体为在其末端位置具有不对称功能的长链聚酮化合物提供了一条快速途径。这些可以很容易地转化为对映异构纯的长链 1,3-多元醇片段。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)。