(3aR,5S,6R,6aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 1087203-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1087203-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₈
• 分子量: 349.297
• InChiKey: DYHPSWWIWRCUFB-KIGUWFBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-(aminooxy)-N-isobutyl-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamide 、 (3aR,5S,6R,6aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到(3aR,5S,6R,6aR)-6-(1,3-dioxoisoindolin-2-yloxy)-N-((3aR,5S,6R,6aR)-5-(isobutylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-Sugar Aminoxy Peptides As Rigid Secondary Structural Scaffolds

  摘要：

  Short homo-oligomers of a new building block, cis-beta(2,3)-furanoid sugar aminoxy acid. are designed, characterized. and found to exhibit rigid ribbon-like secondary structures composed of 5/7 bifurcated intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/jo801810z
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Sugar Aminoxy Peptides As Rigid Secondary Structural Scaffolds

  摘要：

  Short homo-oligomers of a new building block, cis-beta(2,3)-furanoid sugar aminoxy acid. are designed, characterized. and found to exhibit rigid ribbon-like secondary structures composed of 5/7 bifurcated intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/jo801810z