2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: JLEJYMBEMSFSPK-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-4"-O-methylcentrolobol
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(4-methoxyphenyl)pentanoate 在 barium dihydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氟化氢吡啶 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-(4-phenylmethoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡喃抗生素（-）-中心罗宾的不对称合成

  摘要：

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.162

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Dehydrative C-Glycosidation of Unprotected Pyranoses with Ketones
  作者：XiaoFeng Wei、ShiLiang Shi、XiaoWei Xie、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.6b02106

  日期：2016.10.7

  the bite angle of the diphosphine ligand in the copper catalyst, and we identified an achiral diphosphine ligand L1 bearing an exceptionally large bite angle as the optimal ligand. A copper(I)-conjugated Brϕnsted base catalyst containing ligand L1 enabled the C–C bond-forming reaction via in situ-generated copper(I) enolate, even in the presence of multiple unprotected hydroxy groups. A variety of ketones

  我们开发了铜（I）催化将酮非对映选择性地掺入未保护的吡喃糖中。反应性取决于铜催化剂中二膦配体的咬合角，我们确定了携带异常大咬合角的非手性二膦配体L1作为最佳配体。含有配体L1的共轭铜（I）的布朗斯台德碱催化剂，即使存在多个未保护的羟基，也可以通过原位生成的烯醇铜（C）形成C–C键。引入了具有高非对映选择性的各种酮。产物2，6-顺式吡喃具有许多用于合成生物活性分子的应用。
• Asymmetric synthesis of the pyran antibiotic (−)-centrolobine
  作者：S. Chandrasekhar、S. Jaya Prakash、T. Shyamsunder

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.162

  日期：2005.9

  An expedient total synthesis of (−)-centrolobine is achieved involving asymmetric Keck allylation and stereoselective intramolecular oxy-Michael reactions as key steps in 8% overall yield.

  实现了权宜的全合成（-）-centrolobine的合成，其中涉及不对称的Keck烯丙基化和立体选择性分子内氧基-Michael反应，这些都是关键步骤，总产率为8％。