[(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorooxan-2-yl]methanol | 909544-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorooxan-2-yl]methanol
• CAS: 909544-81-6
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO₃Si
• 分子量: 280.867
• InChiKey: OQWJJTXQORACQC-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorooxan-2-yl]methanol 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aR,8S,8aR)-2-[(2R,3S,4S,4aS,6R,8aS)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-6-yl]-8-chloro-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-b]pyran-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成的JK / LM环模型的Prymnesins，从红潮藻Prymnesium parvum分离出的强溶血性和鱼腥毒素多环醚：确认K / L环连接点的相对构型

  摘要：

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.032
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-2-deoxy-4,6-O-(phenylmethylene)-D-arabino-hexopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-chlorooxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  合成的JK / LM环模型的Prymnesins，从红潮藻Prymnesium parvum分离出的强溶血性和鱼腥毒素多环醚：确认K / L环连接点的相对构型

  摘要：

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.032

文献信息

• Synthesis of the JK/LM-ring model of prymnesins, potent hemolytic and ichthyotoxic polycyclic ethers isolated from the red tide alga Prymnesium parvum: confirmation of the relative configuration of the K/L-ring juncture
  作者：Makoto Sasaki、Naoki Takeda、Haruhiko Fuwa、Ryuichi Watanabe、Masayuki Satake、Yasukatsu Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.032

  日期：2006.8

  Synthesis of the JK/LM-ring model of prymnesins, polycyclic ether toxins isolated from the red tide phytoflagellate, Prymnesium parvum, is described. Comparison of the 1H and 13C NMR data of the synthetic model with those reported for prymnesins confirmed the reported configurational assignment of the K/L-ring juncture.

  描述了Prymnesins的JK / LM环模型的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻（Pyrymnesium parvum）分离出的多环醚毒素。合成模型的1 H和13 C NMR数据与木霉素报道的数据进行比较，证实了K / L环连接处的构型分配。