(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine | 1391601-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-ynyl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 1391601-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: QBLMORNAADIDMI-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(甲氧基甲基)吡咯烷 、 苯甲醛 、 苯乙炔 在 dichloro(2-benzylpyridine)gold(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2R)-1-[(1R)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-yl]-2-(methoxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  环金属化的金（III）配合物可作为有效的催化剂，用于合成炔丙基胺，手性异戊烯和异恶唑

  摘要：

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300005

文献信息

• Three-Component Coupling of Aldehydes, Amines, and Alkynes Catalyzed by Oxidized Copper Nanoparticles on Titania
  作者：María José Albaladejo、Francisco Alonso、Yanina Moglie、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201200090

  日期：2012.6

  This work was generously supported by the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (grant numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24151), Consolider Ingenio (grant number 2010-CSD2007-00006), the Generalitat Valenciana (grant number PROMETEO/2009/039), and Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER). Y. M. and M. J .A. acknowledge the ISO of the Universidad de Alicante for a grant.

  这项工作得到了西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（授权号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24151）、Consolider Ingenio（授权号 2010-CSD2007-00006）、Generalitat number Valenciana/g200 039) 和 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)。YM 和 M.J.A. 承认阿利坎特大学的 ISO 的赠款。
• Cyclometallated Gold(III) Complexes as Effective Catalysts for Synthesis of Propargylic Amines, Chiral Allenes and Isoxazoles
  作者：Karen Ka-Yan Kung、Vanessa Kar-Yan Lo、Hok-Ming Ko、Gai-Li Li、Pui-Ying Chan、King-Chi Leung、Zhongyuan Zhou、Ming-Zhong Wang、Chi-Ming Che、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201300005

  日期：2013.7.8

  were achieved in chiral allene synthesis. Chiral allene racemization could be minimized by using 1f as catalyst. The PEG‐linked catalyst 1m is the most catalytically active towards synthesis of propargylic amines, in which case a product turnover of 900 was achieved. Moreover, 1m could be repeatedly used for 12 reaction cycles, leading to an overall turnover number of 872.

  合成了一系列环金属化的金（III）配合物[Au（）Cl 2 ] 1a – 1（H =芳基吡啶）和PEG连接的配合物1m。配合物1a – m可有效催化炔丙基胺，手性烯丙基和异恶唑的合成。六元环环金属化金（III）配合物1f – l比五元环环金属化金（III）配合物1a – e具有更高的催化活性。可以通过使用手性醛和/或胺底物来调节炔丙基胺的非对映选择性。优异的对映选择性（90–98％ee）是在手性丙二烯合成中获得的。通过使用1f作为催化剂，手性烯丙基外消旋化作用可以减至最小。PEG连接的催化剂1m对炔丙基胺的合成具有最强的催化活性，在这种情况下，产品周转量达到900。此外，1m可重复使用12个反应周期，因此总周转数为872。