(1S,2R)-1-(N,O-dimethylhydroxamido)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane | 236745-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(N,O-dimethylhydroxamido)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
• 英文别名: (1S,2S)-2-ethenyl-N-methoxy-N,2-dimethylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 236745-12-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZUZLJJXQTTZRFQ-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-(N,O-dimethylhydroxamido)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane 在 咪唑 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 红铝 、 silver carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v
• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl 2-diazoacetate 在 四丙基高钌酸铵 、 <(R,R)-bis-C(CH3)2>*CuOTf 、 4 A molecular sieve 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-1-(N,O-dimethylhydroxamido)-2-ethenyl-2-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-Scopadulcic Acid A的对映体全合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja990404v

文献信息

• Use of Sequential Intramolecular Heck Cyclizations for Preparing Bicyclo[3.2.1]octane Fragments of Tetracyclic Stemodane and Stemarane Diterpenes
  作者：Stephen J. O'Connor、Larry E. Overman、Paul V. Rucker

  DOI：10.1055/s-2001-14648

  日期：——

  Use of an intramolecular bis-Heck cyclization of furnish the BCD ring systems of tetracyclic diterpenes of the stemodane and stemarane families is disclosed.

  本发明公开了一种分子内双赫环化技术，用于制备茎二烷和茎二烷家族的四环二萜的 BCD 环系统。
• Enantiodivergent Total Syntheses of (+)- and (−)-Scopadulcic Acid A
  作者：Martin E. Fox、Chi Li、Joseph P. Marino、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja990404v

  日期：1999.6.1

  first enantioselective total synthesis of scopadulcic acid A is described. The key step is a cascade intramolecular Heck reaction of a methylenecycloheptene iodide, which generates the B, C, and D rings of the scopadulan ring system in 90% yield as a single stereoisomer. A distinctive feature of these syntheses is the use of stereoselective enolization to dictate which enantiomer of the natural product

  描述了第一次对映选择性全合成 scopadulcic acid A。关键步骤是亚甲基环庚烯碘化物的级联分子内 Heck 反应，以 90% 的产率生成 scopadulan 环系统的 B、C 和 D 环，作为单一立体异构体。这些合成的一个显着特征是使用立体选择性烯醇化来决定产生天然产物的哪种对映异构体。