3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl benzoate | 1314045-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl benzoate
• 英文别名: [1-(4-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl] benzoate；[1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl] benzoate
• CAS: 1314045-51-6
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: XQJDYYRCRQLXBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl benzoate 在 [PPh₃Au(TA-Me)]OTf 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(Z)-2-(4-methylbenzylidene)-1,5-diphenyl-3-(p-tolyl)pent-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ambient Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition: An Example of Carbophilicity and Oxophilicity Competition in Au/Ag Catalysis

  摘要：

  The gold-catalyzed intermolecular [2 + 2] cycloaddition of propargyl esters was achieved with good stereoselectivity. The "silver-free" condition was critical for this transformation, while only a trace amount of [2 + 2] products were formed in the presence of silver under otherwise identical conditions.

  DOI：

  10.1021/ol500854m
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(3-苯基丙-2-炔基)苯 、 苯甲酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到3-phenyl-1-p-tolylprop-2-ynyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进的1,3-二芳基丙炔与金属的无金属交叉键通过Sp 3的C–H键活化形成C–O键

  摘要：

  通过炔丙基sp 3的C–H键活化和DDQ促进的C–O键形成反应，实现了1,3-二芳基丙炔与醇/酚/酸之间的无金属偶联反应。反应得到一系列炔丙基醚，炔丙基酯和炔丙基缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.030

文献信息

• A DDQ-promoted metal-free cross-coupling of 1,3-diarylpropynes with hydroxyl via Sp3 C–H bond activation to form C–O bond
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.030

  日期：2011.7

  A metal-free coupling reaction between 1,3-diarylpropynes and alcohols/phenols/acids via propargylic sp3 C–H bonds activation and C–O bond formation reaction promoted by DDQ was realized. The reaction afforded series of propargyl ethers, propargyl esters and propargyl ketals.

  通过炔丙基sp 3的C–H键活化和DDQ促进的C–O键形成反应，实现了1,3-二芳基丙炔与醇/酚/酸之间的无金属偶联反应。反应得到一系列炔丙基醚，炔丙基酯和炔丙基缩酮。
• Ambient Intermolecular [2 + 2] Cycloaddition: An Example of Carbophilicity and Oxophilicity Competition in Au/Ag Catalysis
  作者：Yijin Su、Yanwei Zhang、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol500854m

  日期：2014.5.2

  The gold-catalyzed intermolecular [2 + 2] cycloaddition of propargyl esters was achieved with good stereoselectivity. The "silver-free" condition was critical for this transformation, while only a trace amount of [2 + 2] products were formed in the presence of silver under otherwise identical conditions.