methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate | 1383253-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 1383253-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₃
• 分子量: 302.757
• InChiKey: UNSHPYYIAQJNFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-(4-氯苯基)丙烯酰苯 在 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅奎宁催化的α-手性γ-酮酯的合成：富含对映体的顺式α，γ取代的γ-丁内酯

  摘要：

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600427

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Stereogenic γ-Keto Esters via Formal Umpolung
  作者：G. K. Surya Prakash、Fang Wang、Zhe Zhang、Chuanfa Ni、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol301112m

  日期：2012.7.6

  feasible method has been developed for the enantioselective synthesis of α-stereogenic γ-keto esters. By employing nitro(phenylsulfonyl)methane as an acyl anion equivalent, the integrated Michael addition reaction-oxidative methanolysis protocol allows the preparation of various γ-keto esters with high optical purities.

  已经开发出一种可行的方法用于α-立体异构γ-酮酯的对映选择性合成。通过使用硝基（苯磺酰基）甲烷作为酰基阴离子当量，集成的迈克尔加成反应-氧化甲醇分解方案可以制备具有高光学纯度的各种γ-酮酸酯。
• Visible-Light-Promoted Carbene Insertion and Decarbonylation for the Synthesis of α-Substituted γ-Ketoesters
  作者：Weina Li、Yingying Yang、Zhiliang Tang、Xianglin Yu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01552

  日期：2022.10.7

  a blue visible-light-promoted approach for preparing a variety of α-substituted γ-ketoester derivatives through carbene insertion and the decarbonylation of enaminones and diazoesters. These reactions use readily available starting materials and transition-metal-free, eco-friendly procedures that are amenable to gram-scale synthesis and wide functional group tolerance. This methodology may be useful

  在此，我们报告了一种蓝色可见光促进的方法，用于通过卡宾插入和烯胺酮和重氮酯的脱羰制备各种 α-取代的 γ-酮酯衍生物。这些反应使用容易获得的起始材料和不含过渡金属的环保程序，这些程序适合克级合成和广泛的官能团耐受性。该方法可用于构建具有潜在生物活性的多取代杂环。
• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。