(1S,2R,3S,5S,7S,8R)-5-methyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one | 214054-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,2R,3S,5S,7S,8R)-5-methyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one
• CAS: 214054-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IXCXPJGGHCFKOB-AOBRKKAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,5S,7S,8R)-5-methyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one 在 manganese(IV) oxide 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,6R,7R)-4-methyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Bis(trimethylsiloxy)-endo-tricyclo(4.2.1.0^2,5and)nona-3,7-dien 在 dichloro(mesitylene)ruthenium(II) dimer 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydride 、 丙酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,3S,5S,7S,8R)-5-methyl-4-oxatetracyclo[6.2.1.02,7.03,5]undec-9-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G

  摘要：

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。

  DOI：

  10.1039/a804343d

文献信息

• Asymmetric hydrogen transfer protocol for enantiocontrolled synthesis of (−)-chokol G
  作者：Regina Mikie Kanada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a804343d

  日期：——

  An enantiocontrolled route to the (–)-chokol G, a fungitoxic metabolite from stromata of Epichloe typhia, has been devised by employing a RuII-catalyzed asymmetric hydrogen transfer reaction as the key step.

  通过使用 RuII 催化的不对称氢转移反应作为关键步骤，设计出了一种对映体控制的 (â)-chokol G（一种来自表毛癣菌（Epichloe typhia）菌丝体的真菌毒性代谢物）路线。