4-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutan-1-one | 1291074-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutan-1-one
• CAS: 1291074-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClF₂O
• 分子量: 246.684
• InChiKey: HYFLBDQZODGDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 、 2,2-difluorocyclopropanecarbonyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-chloro-1-(2,5-dimethylphenyl)-4,4-difluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯的弗里德-克拉夫茨反应：意外的开环化学

  摘要：

  2,2-二氟环丙烷羰基氯与各种芳烃的Friedel-Crafts反应未导致预期的芳基2,2-二氟环丙基酮的直接形成。取而代之的是，根据芳烃的反应性，反应通过不同程度地进行，该反应通过最初形成的酰基离子的明显重排而形成新的芳基3-氯-3,3-二氟丙基酮。开环产物仅形成，因此当相对不活泼的芳烃底物（例如苯，甲苯和对苯二甲酸）反应时，该反应可能在合成上有用使用了二甲苯。在使用取代的苯作为底物时，没有发现仅能形成环完整产物的条件，就这一点而言，反应性极强的底物噻吩具有最高的选择性，有利于环完整产物3，其选择性为98：2。检查了开环的区域选择性并将其与其他相关系统进行了计算比较。

  DOI：

  10.1021/jo200423y

文献信息

• Friedel−Crafts Reactions of 2,2-Difluorocyclopropanecarbonyl Chloride: Unexpected Ring-Opening Chemistry
  作者：William R. Dolbier、Eric Cornett、Henry Martinez、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo200423y

  日期：2011.5.6

  3-difluoropropyl ketones. The ring-opened product was formed exclusively, and therefore the reaction may be synthetically useful when relatively unreactive arene substrates such as benzene, toluene, and p-xylene are used. No conditions were found where ring-intact products could be formed exclusively when using substituted benzenes as substrates, with the very reactive substrate thiophene being most selective in that

  2,2-二氟环丙烷羰基氯与各种芳烃的Friedel-Crafts反应未导致预期的芳基2,2-二氟环丙基酮的直接形成。取而代之的是，根据芳烃的反应性，反应通过不同程度地进行，该反应通过最初形成的酰基离子的明显重排而形成新的芳基3-氯-3,3-二氟丙基酮。开环产物仅形成，因此当相对不活泼的芳烃底物（例如苯，甲苯和对苯二甲酸）反应时，该反应可能在合成上有用使用了二甲苯。在使用取代的苯作为底物时，没有发现仅能形成环完整产物的条件，就这一点而言，反应性极强的底物噻吩具有最高的选择性，有利于环完整产物3，其选择性为98：2。检查了开环的区域选择性并将其与其他相关系统进行了计算比较。