5-碘-1-甲基尿嘧啶 | 45774-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-碘-1-甲基尿嘧啶
• 英文名称: 1-methyl-5-iodouracil
• 英文别名: 5-iodo-1-methyluracil；5-iodo-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 45774-47-8
• 化学式: C₅H₅IN₂O₂
• mdl: MFCD22578662
• 分子量: 252.011
• InChiKey: VQCQTJWSCCBUFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应在2-8°C之间，并请避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-1-甲基尿嘧啶 在 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-乙炔基-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基尿嘧啶 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到5-碘-1-甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。38. 尿嘧啶碱基和对甲苯甲酰保护的核苷的 C-5 处的顺利和高产碘化和氯化

  摘要：

  用一氯化碘 (ICl) 处理尿嘧啶碱基和受保护的核苷，得到相应的 5-碘尿嘧啶产物，纯化产率超过 95%。用二氯化碘苯 (PhICl2) 进行类似的简便氯化。将核苷保护为对甲苯基酯提供了可溶于有机溶剂并容易以高产率结晶的反应物。

  DOI：

  10.1139/v82-082

文献信息

• 2,6-二取代的1,2,4-三嗪-3,5-二酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：昆药集团股份有限公司

  公开号：CN113278013B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供了一种2,6‑二取代的1,2,4‑三嗪‑3,5‑二酮化合物，具有式Ⅰ所示结构，或其药学上可接受的盐。上述三嗪酮衍生物结构新颖且显示出优良的THRβ激动作用，能够作为甲状腺激素受体相关疾病的治疗和/或预防药物来发挥作用。
• Nucleic acid related compounds. 31. Smooth and efficient palladium-copper catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-iodouracil nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80115-3

  日期：1981.1

  Coupling of terminal alkynes with protected 5-iodouracil nucleosides in the presence of dichlorobis(triphenylphosphine)palladium and copper(I) iodide in triethylamine gives the corresponding 5-(alkyn-1-yl)uracil nucleosides in 72–92% yields.

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。
• Synthesis of 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and related nucleosides
  作者：E.Sathyajith Kumarasinghe、Matt A Peterson、Morris J Robins*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01566-5

  日期：2000.11

  6-lithiation/iodination to give 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo-(1-methyluracil or uridine) intermediates (57–80%). Coupling of the 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo intermediates gave 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and protected nucleosides (51–79%). Two of the 5,6-bis(ethynyl)-1,3-dimethyluracil derivatives underwent Bergman cycloaromatization at 130°C with half-lives of 2–8 h.

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。
• Nitroxide-labeled pyrimidines for non-covalent spin-labeling of abasic sites in DNA and RNA duplexes
  作者：Sandip A. Shelke、Gunnar B. Sandholt、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c4ob01095g

  日期：——

  Of ten new pyrimidine-derived nitroxide spin labels, an N1-ethylamino triazole-linked uracil derivative binds fully to both DNA and RNA duplexes containing an abasic site, as determined by CW-EPR.

  有十种新的嘧啶衍生的亚硝基自旋标记物中，一种N1-乙基氨基三唑连接的尿嘧啶衍生物完全结合到含有脱氧核苷酸位点的DNA和RNA双链分子中，这是通过CW-EPR确定的。
• Selective Unnatural Base Pairing and Recognition of 2-Hydroxy-2′-deoxyadenosine in DNA Using Pseudo-dC Derivatives
  作者：Ryo Miyahara、Yosuke Taniguchi

  DOI：10.1021/jacs.2c07000

  日期：2022.9.7

  The formation of unnatural base pairs within duplex DNA would facilitate DNA nanotechnology and biotechnology. Iso-2′-deoxyguanosine (iso-dG) forms base pairs with iso-2′-deoxycytidine, and its use as an unnatural base pair was investigated. Iso-dG is one of the tautomers of 2-hydroxy-2′-deoxyadenosine (2-OH-dA), known as an oxidatively damaged nucleobase, and its selective recognition in DNA plays

  在双链 DNA 中形成非天然碱基对将促进 DNA 纳米技术和生物技术。Iso-2'-deoxyguanosine (iso-dG) 与 iso-2'-deoxycytidine 形成碱基对，并研究了其作为非天然碱基对的用途。Iso-dG是2-羟基-2'-脱氧腺苷（2-OH-dA）的互变异构体之一，被称为氧化损伤的核碱基，其在DNA中的选择性识别在疾病的诊断和发病机制中起重要作用。因此，我们专注于拟 dC (ψdC) 作为识别 DNA 中 2-OH-dA 的合适分子。由于 2-OH-dA 在 DNA 中显示出互变异构结构，我们设计并使用了同样具有互变异构结构的 ψdC。我们成功合成了用于合成寡核苷酸 (ODN) 及其三磷酸衍生物 (ψdCTP) 的 ψdC 亚磷酰胺化合物。吨m测量表明，包括 ψdC 在内的 ODN 与具有 2-OH-dA 的 ODN 显示出稳定的碱基对形成。相反，对于其他碱基（dG、dA、dC