5-乙炔基-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 250658-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙炔基-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 5-ethynyl-1-methyluracil
• 英文别名: 5-Ethynyl-1-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 250658-12-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: XEVGYBRVDRYWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (approx, decomp)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-Dodec-1-ynyl-3-methylfuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-(trimethylsilylethynyl)uracil 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到5-乙炔基-1-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  6-（炔-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-一碱基和核苷衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，

  DOI：

  10.1021/jm050867d

文献信息

• Nitroxide-labeled pyrimidines for non-covalent spin-labeling of abasic sites in DNA and RNA duplexes
  作者：Sandip A. Shelke、Gunnar B. Sandholt、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1039/c4ob01095g

  日期：——

  Of ten new pyrimidine-derived nitroxide spin labels, an N1-ethylamino triazole-linked uracil derivative binds fully to both DNA and RNA duplexes containing an abasic site, as determined by CW-EPR.

  有十种新的嘧啶衍生的亚硝基自旋标记物中，一种N1-乙基氨基三唑连接的尿嘧啶衍生物完全结合到含有脱氧核苷酸位点的DNA和RNA双链分子中，这是通过CW-EPR确定的。
• NUCLEOTIDE ANALOGS FOR SEQUENCING
  申请人：IBIS BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20160032376A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided herein is technology relating to sequencing nucleic acids, but not exclusively, to compositions, methods, systems, and kits related to nucleotides comprising an electrochemically detectable moiety and one or more photolabile synthesis-inhibiting moieties.

  提供的技术涉及测序核酸，但不仅限于此，包括具有电化学可检测基团和一个或多个光致抑制合成基团的核苷酸的组合物、方法、系统和试剂盒。
• PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY AND NOVEL INTERMEDIATES AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：VERA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210171437A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure pertains to peptide nucleic acid (PNA) monomers and oligomers, as well as methods and compositions useful for the preparation of PNA monomer precursors (e.g. PNA Monomer Esters, Backbone Esters and Backbone Ester Acid Salts, as described below) that can be used to prepare PNA monomers wherein said PNA monomers can be used to prepare said PNA oligomers. In some embodiments, the disclosure features sulfonic acid salts of Backbone Ester compounds, which sulfonic acid salts generally tend to be crystalline and can be obtained in reasonably good yield, often without requiring any chromatographic purification of the reaction product of the Backbone Ester synthesis reaction. This disclosure also pertains to novel methods for the synthesis of said Backbone Ester compounds and novel methods for the formation of the related sulfonic acid salts. Exemplary ester groups include, but are not limited to, 2,2,2-trichloroethy-(TCE), 2,2,2-tribromoethyl-(TBE), 2-iodoethyl-groups (2-IE) and 2-bromoethyl-(2-BrE) as the ester group. These particular ester groups can be removed under conditions where both Boc and Fmoc protected amine groups are stable.
• PEPTIDE NUCLEIC ACID (PNA) MONOMERS WITH AN ORTHOGONALLY PROTECTED ESTER MOIETY
  申请人：VERA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20210206809A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  This application pertains to orthogonally protected esters of peptide nucleic acid (PNA) monomers, which ester groups can be removed under conditions that permit typical backbone and side chain acid- and base-labile protecting groups to remain substantially intact thereby permitting the high yield of PNA monomer carboxylic acids that are suitable for use in PNA oligomer synthesis. Exemplary ester groups include, but are not limited to, 2,2,2-trichloroethyl (TCE), 2,2,2-tribromoethyl (TBE), 2-bromoethyl (2-BE) and 2-iodoethyl groups (2-IE). This invention also pertains to novel methods for the synthesis of Backbone Ester compounds and related Backbone Ester Acid Salts.
• Synthesis and Biological Evaluation of 6-(Alkyn-1-yl)furo[2,3<i>-d</i>]pyrimidin-2(3<i>H</i>)-one Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Karl Miranda、Vivek K. Rajwanshi、Matt A. Peterson、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm050867d

  日期：2006.1.1

  6-(alkyn-1-yl)furo[2,3-d]pyrimidin-2(3H)-ones in which the rodlike acetylene spacer replaces the 4-substituted-phenyl ring at C6. Analogues with methyl, beta-d-ribofuranosyl, beta-d-arabinofuranosyl, and 2-deoxy-beta-d-erythro-pentofuranosyl substituents at N3 have been prepared. Long-chain derivatives at C6 in the 2'-deoxynucleoside series showed virus-encoded nucleoside kinase-sensitive anti-VZV activity. Surprisingly

  在C6处带有长链烷基（或4-烷基苯基）取代基的呋喃[2,3-d]嘧啶-2（3H）-one的2'-脱氧核苷衍生物显示出显着的抗VZV（水痘带状疱疹病毒）效力和选择性，以及类似的2'，3'-二脱氧核苷衍生物显示出抗HCMV（人类巨细胞病毒）活性。我们现在报告一种合成方法，该方法能够制备长链6-（炔基-1-基）呋喃并[2,3-d]嘧啶-2（3H）-，其中棒状乙炔间隔基取代了4-取代基-在C6的苯环。已经制备了在N 3处具有甲基，β-d-呋喃呋喃糖基，β-d-阿拉伯呋喃糖基和2-脱氧β-d-赤-戊呋喃糖基取代基的类似物。2'-脱氧核苷系列中C6处的长链衍生物显示病毒编码的核苷激酶敏感的抗VZV活性。令人惊讶的是，3-甲基-6-（辛基-1-基）呋喃[2，