(2Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol | 334518-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-phenylmethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 334518-79-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: WKTZDJSQPDUKED-GMOCCLDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-(phenylmethoxy)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  从d-葡糖合成C（4）–C（9）依蕾丝甙模板

  摘要：

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01117-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 甲基三苯氧基碘磷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 辛醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2Z,4S)-4-[(2R)-oxiran-2-yl]-4-(phenylmethoxy)pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从d-葡糖合成C（4）–C（9）依蕾丝甙模板

  摘要：

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01117-0

文献信息

• Synthesis of a C(4)–C(9) eleutheside template from d -glucal
  作者：Kolbot By、Patrick A Kelly、Mark J Kurth、Marilyn M Olmstead、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01117-0

  日期：2001.2

  to epoxy allylic alcohol 4 using an eight-step sequence that features a stereoselective methyl Grignard addition to an iodo-hexenulose. Epoxide formation via intramolecular iodide displacement occurs subsequent to an unusual hemiacetal reduction protocol involving LiBH4 in n-octanol. Alcohol 4 and the corresponding aldehyde (Z)-14 are potential C(4)–C(9) templates for eleutheside syntheses.

  使用八步序列将d-葡糖醛转化为环氧烯丙醇4，该序列的特征是向碘己糖中添加立体选择性甲基格利雅（Grignard）。通过分子内碘化物置换形成环氧化合物是在涉及正辛醇中的LiBH 4的异常半缩醛还原方案之后发生的。酒精4和相应的醛（Z）-14是潜在的C（4）–C（9）模板，用于合成叶黄素。