3,5,11-trimethyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,11-dihydro-pyrano[3,2-a]carbazole | 26871-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,5,11-trimethyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,11-dihydro-pyrano[3,2-a]carbazole
• 英文别名: N-Methyl-mahanimbin；3,5,11-Trimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)pyrano[3,2-a]carbazole
• CAS: 26871-48-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO
• 分子量: 345.484
• InChiKey: XLSIOCJIGPSWIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mahanimbine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5,11-trimethyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-3,11-dihydro-pyrano[3,2-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE ISOLATION OF ORGANIC COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及从九里香（Murraya koenigii）中提取的两种主要成分，马哈宁（mahanine）和去羟基马哈宁（mahanimbine），用于治疗胶质母细胞瘤和宫颈癌。去羟基马哈宁在19种不同基因状态的细胞中对淋巴细胞白血病、骨髓性白血病、胶质瘤、宫颈癌、胰腺癌、结肠癌和肺癌等展现出抗癌活性。C-3羟基和NH基团是它们细胞毒性的贡献因子。马哈宁降低了顺铂和紫杉醇在宫颈癌中的剂量，显示出更好的疗效，并可作为辅助化疗药物以减轻这两种药物的毒性。本发明还建立了一种新的廉价制备方法。富含去羟基马哈宁和马哈宁的乙酸乙酯提取物对胶质瘤和宫颈癌具有活性。马哈宁针对分子伴侣蛋白Hsp90，导致多种癌症类型、胶质母细胞瘤、宫颈癌和胰腺腺癌的Hsp90客户蛋白在蛋白酶体依赖性降解下被杀死。

  公开号：

  US20130065932A1

文献信息

• On the structures of girinimbine, mahanimbine, isomahanimbine, koenimbidine and murrayacine
  作者：B.S. Joshi、V.N. Kamat、D.H. Gawad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92976-x

  日期：1970.1

  Murraya koenigii Spreng. is reported. Spectroscopic and degradative evidence has been presented supporting structures for girinimbine (3), mahanimbine (4), isomahanimbine (13), koenimbidine (17) and murrayacine (12).

  从Murraya koenigii Spreng的叶子和根中分离出马哈宁宾，吉利比滨和两种新的咔唑生物碱异马哈宁滨和科尼安定。被报道。已经提出了光谱学和降解性证据，证实了吉利尼滨（3），马哈宁（4），异马尼滨（13），可尼苯丁（17）和莫拉西碱（12）的支持结构。