(phenoxymethyl)anhydropenicillin | 47295-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (phenoxymethyl)anhydropenicillin
• 英文别名: N-((5R)-2-isopropylidene-3,7-dioxo-(5rH)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6t-yl)-2-phenoxy-acetamide；Anhydropenicillin V；Phenoxymethylanhydropenicillin；N-[(5R,6R)-3,7-dioxo-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 47295-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: BRZUAOOYURQIIO-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenoxymethyl)anhydropenicillin 在 B_. cereus enzymes 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Products and mechanism of the oxyanion- and .beta.-lactamase-catalyzed hydrolyses of (phenoxymethyl)anhydropenicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a060

文献信息

• Phenoxyacetylthiogycyl-(±)-valine, a fungal metabolite of anhydropenicillin V
  作者：Robert Thomas

  DOI：10.1039/c39720000478

  日期：——

  Anhydropenicillin V is transformed by Aspergillus niger, Penicillum chrysogenum, and other fungi into the thiopeptide, phenoxyacetylthioglycyl-(±)-valine (IIIa); the simultaneous formation of trace amounts of penicillin V is probably due to a spontaneous rather than an enzyme-catalysed rearrangement.

  黑曲霉，产黄青霉和其他真菌将脱水青霉素V转化为硫肽，苯氧基乙酰基硫代缩水甘油基-（±）-缬氨酸（IIIa）；同时形成痕量的青霉素V可能是由于自发的而不是酶催化的重排。
• Direct 6-methoxylation of penicillin derivatives. Convenient pathway to substituted .beta.-lactam antibiotics
  作者：J. E. Baldwin、F. J. Urban、R. D. G. Cooper、F. L. Jose

  DOI：10.1021/ja00788a071

  日期：1973.4
• Rate and mode of basic hydrolysis of anhydropenicillin
  作者：Hans Bundgaard、Helle R. Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91804-0

  日期：1974.1
• Products and mechanism of the oxyanion- and .beta.-lactamase-catalyzed hydrolyses of (phenoxymethyl)anhydropenicillin
  作者：R. F. Pratt、Yvonne S. Surh、John J. Shaskus

  DOI：10.1021/ja00342a060

  日期：1983.2