3r,6c-dimercapto-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione | 19552-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3r,6c-dimercapto-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3R,6R)-1,4-Dimethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione；(3R,6R)-1,4-dimethyl-3,6-bis(sulfanyl)piperazine-2,5-dione
• CAS: 19552-98-8；33045-33-9；49593-00-2
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 206.29
• InChiKey: CMFNIAJHZXCKBJ-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3r,6c-dimercapto-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,5-Piperazinediacetic acid,2,5-bis[(methoxymethyl)thio]-1,4-dimethyl-3,6-dioxo-, diethyl ester, cis-
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-Bis-methoxymethylsulfanyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3r,6c-dimercapto-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8

文献信息

• New method for the synthesis of epidithiodiketopiperazines
  作者：Yoshito. Kishi、Tohru. Fukuyama、Shinichi. Nakatsuka

  DOI：10.1021/ja00800a077

  日期：1973.9
• Total synthesis of gliotoxin, dehydrogliotoxin and hyalodendrin
  作者：Tohru Fukuyama、Shin-Ichi Nakatsuka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97960-8

  日期：1981.1

  Two general methods, Method A and Method B in Scheme 19, to synthesize epidithiapiperazinediones, are described. A total synthesis of racemic and optically active gliotoxin (1) and of racemic dehydrogliotoxin (53) was achieved by using Method A, whereas a total synthesis of racemic hyalodendrin (52) was completed by using Method B.

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。