5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione | 19552-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• 英文别名: (1R,4R)-5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diazabicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
• CAS: 19552-96-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 204.274
• InChiKey: YVXJPXFQXBPZBA-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-7-thia-2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  表二硫-2,5-哌嗪二酮衍生物及其开链类似物用三苯基膦脱硫

  摘要：

  在THF中用三苯基膦对表二硫-2，5-哌嗪二酮（6和7）进行脱硫，得到二聚化合物（8和15）。在水或苯酚存在下，脱硫得到3-羟基（9）或3-苯氧基-2,5-哌嗪二酮（10）。的反应图6c与三苯基膦在乙基乙烯基醚，得到2,5-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-3,6-二酮（11），表明1,4-偶极（存在乙）作为中间体脱硫的。通过6c脱硫得到类似的环加成产物（13和14）。在苯并呋喃，吲哚或粪臭素的存在下。开链二硫化物（脱硫16，21，23和25）通过三苯基膦给出了降低产品（17，22和26）和一个异恶唑（18），但没有观察到CC键形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80072-5
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-3,6-Bis-methoxymethylsulfanyl-1,4-dimethyl-piperazine-2,5-dione 在 左旋樟脑磺酸 、 碘 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,7-dimethyl-2,3-dithia-5,7-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  胶体毒素，脱氢胶体毒素和透明质酸的全合成

  摘要：

  描述了用于合成上皮哌嗪二酮的两种通用方法，方案19中的方法A和方法B。外消旋和旋光性神经毒素（1）和外消旋脱氢神经毒素（53）的总合成通过方法A进行，而外消旋透明石蛋白（52）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97960-8

文献信息

• New method for the synthesis of epidithiodiketopiperazines
  作者：Yoshito. Kishi、Tohru. Fukuyama、Shinichi. Nakatsuka

  DOI：10.1021/ja00800a077

  日期：1973.9