p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1263417-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-benzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• CAS: 1263417-49-7
• 化学式: C₆₁H₅₈O₁₂S
• 分子量: 1015.19
• InChiKey: GZDYHCXWIFXJOR-ONONGKBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 ((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methanol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 dimethoxythioxaphosphoranesulfenyl bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ó，Ô -Dimethylthiophosphonosulfenyl溴化三氟甲磺酸银：用于硫代糖苷的预活化新强大启动子系统†往最‡

  摘要：

  O，O-二甲基硫代膦酰基磺酰基溴（DMTPSB）与三氟甲磺酸银提供了强大的亲硫性助催化剂系统。可以通过预激活方案将“武装的”和“解除武装的”硫代糖苷糖基供体两者活化，以有效地形成糖苷键。一个成功的迭代一锅寡糖组装说明了这种新启动子的有用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00380h

文献信息

• O,O-Dimethylthiophosphonosulfenyl bromide-silver triflate: a new powerful promoter system for the preactivation of thioglycosides
  作者：Peng Peng、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c0ob00380h

  日期：——

  O,O-Dimethylthiophosphonosulfenyl bromide (DMTPSB) in combination with silver triflate provides a powerful thiophilic promoter system. Both “armed” and “disarmed” thioglycoside glycosyl donors can be activated to form glycosidic linkages efficiently by the pre-activation protocol. The usefulness of this new promoter is illustrated by a successful iterative one-pot oligosaccharide assembly.

  O，O-二甲基硫代膦酰基磺酰基溴（DMTPSB）与三氟甲磺酸银提供了强大的亲硫性助催化剂系统。可以通过预激活方案将“武装的”和“解除武装的”硫代糖苷糖基供体两者活化，以有效地形成糖苷键。一个成功的迭代一锅寡糖组装说明了这种新启动子的有用性。