p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1263417-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-methylphenyl (2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-[[(2S,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7,8-dibenzoyloxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxymethyl]-4,5-dibenzoyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1263417-50-0
• 化学式: C₆₁H₅₂O₁₅S
• 分子量: 1057.14
• InChiKey: ZXUGPLNLMLTVDH-HINFNBOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 p-tolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 dimethoxythioxaphosphoranesulfenyl bromide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到p-tolyl 6-O-(2,3-di-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ó，Ô -Dimethylthiophosphonosulfenyl溴化三氟甲磺酸银：用于硫代糖苷的预活化新强大启动子系统†往最‡

  摘要：

  O，O-二甲基硫代膦酰基磺酰基溴（DMTPSB）与三氟甲磺酸银提供了强大的亲硫性助催化剂系统。可以通过预激活方案将“武装的”和“解除武装的”硫代糖苷糖基供体两者活化，以有效地形成糖苷键。一个成功的迭代一锅寡糖组装说明了这种新启动子的有用性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00380h

文献信息

• O,O-Dimethylthiophosphonosulfenyl bromide-silver triflate: a new powerful promoter system for the preactivation of thioglycosides
  作者：Peng Peng、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c0ob00380h

  日期：——

  O,O-Dimethylthiophosphonosulfenyl bromide (DMTPSB) in combination with silver triflate provides a powerful thiophilic promoter system. Both “armed” and “disarmed” thioglycoside glycosyl donors can be activated to form glycosidic linkages efficiently by the pre-activation protocol. The usefulness of this new promoter is illustrated by a successful iterative one-pot oligosaccharide assembly.

  O，O-二甲基硫代膦酰基磺酰基溴（DMTPSB）与三氟甲磺酸银提供了强大的亲硫性助催化剂系统。可以通过预激活方案将“武装的”和“解除武装的”硫代糖苷糖基供体两者活化，以有效地形成糖苷键。一个成功的迭代一锅寡糖组装说明了这种新启动子的有用性。
• Efficient activation of thioglycosides with N-(p-methylphenylthio)-ε-caprolactam-TMSOTf
  作者：Sajal Kumar Maity、Nabamita Basu、Rina Ghosh

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.024

  日期：2012.6

  N-(p-Methylphenylthio)-epsilon-caprolactam (1) in combination with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) provides an efficient thiophilic promoter system, capable of activating different thioglycosides. Both 'armed' and 'disarmed' thioglycosyl donors were activated for glycosidic bond formation. Notably, this reagent combination works well in reactivity-based one-pot oligosaccharide assembly strategy. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.