2,7-Cyclodecadien-1-ol | 61967-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-Cyclodecadien-1-ol
• 英文别名: (Z,Z)-2,7-Cyclodecadienol；2,7-cyclodecadiene-1-ol；cis,cis-2,7-Cyclodecadienol；(2Z,7Z)-cyclodeca-2,7-dien-1-ol
• CAS: 61967-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FZXCPMIIIAQKQI-WQUQGPQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Cyclodecadien-1-ol 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 甲基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 tricyclo<5.3.0.0^2,8>decene-4
  参考文献：
  名称：

  Zur Photochemie von（Z，Z）-2,7-Cyclodecadien-1-on和4,8-Cyclododecadien-1-on。三环[5.3.0.0 2,8 ] decan-Systemen的合成与本征交换

  摘要：

  关于（Z，Z）-2,7-Cyclodecadien-1-one和4,8-Cyclododecadien-1-one的光化学。三环[5.3.0.0 2,8 ]癸烷体系的合成与性能

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690815
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二烯环十烷 生成 2,7-Cyclodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非共轭环状二烯的光敏氧化

  摘要：

  进行本研究是为了观察具有空间上紧密双键的非共轭环状二烯的单线态氧氧化是否会引起特定的跨环反应，如先前观察到的 1,5-环辛二烯，产生 4-羟基-5-环辛烯。大多数测试的环二烯经历了正常的“烯”反应以产生烯丙基氢过氧化物。因此，在染料敏化光氧化，然后用亚硫酸盐、双环戊二烯、顺式、反式-1,5-环癸二烯、反式、反式、反式 1,5,9-环辛二烯、1,4-环辛二烯、1,3-环辛二烯和基马克隆还原产生三环[5.2.1.02,6]癸烷-4,8-​​二烯-3-醇、顺,顺-2,7-环癸二烯醇的立体异构混合物，两种2,5,9-环十二碳三烯醇的立体异构混合物，2， 4-环辛二烯醇、环辛烯的内-3,8-过氧化物和germacra-3,7(11)，分别为 10(14)-trien-9-ol-6-one(E)。在类似条件下，降冰片二烯和顺，顺-1,6-环癸二烯几乎保持不变。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2095

文献信息

• Photosensitized Oxygenation of Unconjugated Cyclic Dienes
  作者：Akio Horinaka、Ruka Nakashima、Masaharu Yoshikawa、Teruo Matsuura

  DOI：10.1246/bcsj.48.2095

  日期：1975.7

  The present investigation was undertaken in order to see whether singlet oxygen-oxidation of unconjugated cyclic dienes having spatially close double bonds causes a particular transannular reaction as previously observed with 1,5-cyclooctadiene which gave 4-hydroxy-5-cyclooctenone. Most cyclic dienes tested underwent normal “ene” reaction to give allylic hydroperoxides. Thus, on dye-sensitized photooxygenation

  进行本研究是为了观察具有空间上紧密双键的非共轭环状二烯的单线态氧氧化是否会引起特定的跨环反应，如先前观察到的 1,5-环辛二烯，产生 4-羟基-5-环辛烯。大多数测试的环二烯经历了正常的“烯”反应以产生烯丙基氢过氧化物。因此，在染料敏化光氧化，然后用亚硫酸盐、双环戊二烯、顺式、反式-1,5-环癸二烯、反式、反式、反式 1,5,9-环辛二烯、1,4-环辛二烯、1,3-环辛二烯和基马克隆还原产生三环[5.2.1.02,6]癸烷-4,8-​​二烯-3-醇、顺,顺-2,7-环癸二烯醇的立体异构混合物，两种2,5,9-环十二碳三烯醇的立体异构混合物，2， 4-环辛二烯醇、环辛烯的内-3,8-过氧化物和germacra-3,7(11)，分别为 10(14)-trien-9-ol-6-one(E)。在类似条件下，降冰片二烯和顺，顺-1,6-环癸二烯几乎保持不变。
• A simple path to tricyclo[5.3.0.02,8]decane and its derivatives
  作者：Rolf Gletier、Wolfram Sander、Hermann Irngartinger、Andrea Lenz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87420-1

  日期：1982.1
• Simple Designs for the Construction of Complex trans-Fused Polyether Toxin Frameworks. A Linear Strategy Based on Entropically Favored Oxirane Ring Enlargement in Epoxycycloalkenes Followed by Carbon-Carbon or Carbon-Oxygen Bond-Forming Cyclizations
  作者：Eleuterio Alvarez、Maria T. Diaz、Ricardo Perez、Jose L. Ravelo、Alicia Regueiro、Jose A. Vera、Dacil Zurita、Julio D. Martin

  DOI：10.1021/jo00089a034

  日期：1994.5

  A successful design for the construction of trans-fused medium-size cyclic ethers is described. The key features of the synthesis are as follows: (i) intramolecular oxirane ring expansion in cycloalkenes to give bridged oxabicyclic systems and (ii) linear, one- or two-directional synthetic operations which generate external oxocycles in single reaction steps. The general approach involves the intramolecular addition of a stable gamma-alkoxy-substituted allylstannane to an aldehyde carbonyl group, and the entire reaction is conducted in a one-pot process which includes the following: (i) vic-diol fragmentation from the bridged oxabicyclic precursor and (ii) Lewis acid-induced cyclization of the resulting aldehyde-allylic tin system. While the present strategy was mostly developed around racemic models, the potential for adoption of;enantioselective features is immediate. The versatility, scope, limitations, and potential applications of the present technology are discussed in detail.
• Zur Photochemie von (Z,Z)-2,7-Cyclodecadien-1-on und 4,8-Cyclododecadien-1-on. Synthese und Eigenschaften von Tricyclo[5.3.0.02,8]decan-Systemen
  作者：Rolf Gleiter、Wolfram Sander、Irmgard Butler-Ransohoff

  DOI：10.1002/hlca.19860690815

  日期：1986.12.10

  On the Photochemistry of (Z,Z)-2,7-Cyclodecadien-1-one and 4,8-Cyclododecadien-1-one. Synthesis and Properties of Tricyclo[5.3.0.02,8]decane Systems

  关于（Z，Z）-2,7-Cyclodecadien-1-one和4,8-Cyclododecadien-1-one的光化学。三环[5.3.0.0 2,8 ]癸烷体系的合成与性能