9-Aza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one | 3118-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-Aza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• 英文别名: 1,4-Ethanoisoquinolin-3(2H)-one, 1,4-dihydro-；9-azatricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one
• CAS: 3118-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD24551084
• 分子量: 173.214
• InChiKey: BPBPNUGGTKXXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Aza-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-10-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以73%的产率得到9-aza-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029

文献信息

• 4-Nitrogen substituted isoquinolinol compounds having cardiotonic, phosphodiesterase fraction III inhibiting properties and/or renal vasodilating properties
  申请人：ORTHO PHARMACEUTICAL CORPORATION

  公开号：EP0252721B1

  公开（公告）日：1991-10-02
• GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 433-444
  作者：GRUNEWALD, GARY L.、SALL, DANIEL J.、MONN, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• US4714705A
  申请人：——

  公开号：US4714705A

  公开（公告）日：1987-12-22
• US4822800A
  申请人：——

  公开号：US4822800A

  公开（公告）日：1989-04-18
• US4880817A
  申请人：——

  公开号：US4880817A

  公开（公告）日：1989-11-14