舒马曲普坦中间体 | 88919-22-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 舒马曲普坦中间体
• 中文别名: 3-(2-氨基乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲烷磺酰胺
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-yl-N-methyl methane sulphonamide
• 英文别名: C-<3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl>-N-methylmethanesulphonamide；2-[5-[[(methylamino)sulphonyl]methyl]-1H-indol-3-yl]ethanamine；sumatriptan didesmethyl；sumatriptan；3-(2-aminoethyl)-N-methyl-1H-indole-5-methanesulphonamide；Didesmethyl sumatriptan；1-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 88919-22-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 267.352
• InChiKey: MURZXKIEJFJMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154°C
• 沸点：
  514.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（略微加热）、甲醇（略微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  舒马曲普坦中间体 在 polyphosphate ester 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(Cyanomethyl)-1H-indole-5-methanesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds

  摘要：

  通式（I）的吲哚衍生物已被披露：其中R.sub.1是H或烷基或烯基基团，R.sub.2是H，或烷基、烯基、芳基、芳基烷基或环烷基基团；R.sub.3是H或烷基基团；R.sub.4和R.sub.5独立地是H或烷基或丙烯基团，或者一起形成芳基烷基亚甲基团；Alk是一个可选择取代的烷基链；以及它们的生理上可接受的盐和溶质。这些化合物可能对偏头痛的治疗有用，并可按照常规方式制备为药物组合物。披露了用于生产这些化合物的各种方法，包括一种Fischer-吲哚环化过程。

  公开号：

  US04816470A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁醛缩二乙醇 、 4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到舒马曲普坦中间体
  参考文献：
  名称：

  Mittapelli, Vasantha; Ray, Puma Chandra; Chauhan, Yogendra Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 4, p. 590 - 594

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole derivative
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05037845A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  A compound of formula (I) ##STR1## and its physiologically acceptable salts and solvates are described as useful in treating and/or preventing pain resulting from dilatation of the cranial vasculature in particular migraine. The compound (I) may be prepared, for example, by cyclizing a compound of formula (II) ##STR2##

  描述了一种化合物，其化学式为（I）##STR1##及其生理上可接受的盐和溶剂，用于治疗和/或预防由颅内血管扩张引起的疼痛，特别是偏头痛。该化合物（I）可以通过环化化合物的方法制备，例如，通过环化化合物的方法制备化合物的方法（II）##STR2##
• [EN] 3-'2-(Dimethylamino) ethyl!-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide and the Succinate Thereof<br/>[FR] 3-'2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL-N-METHYL-1H-INDOLE-5-METHANESULFONAMIDE ET SUCCINATE CORRESPONDANT
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2003105836A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  A process for the preparation of highly pure Sumatriptan is described. A process for the preparation of novel crystalline Form I and crystalline Form II of Sumatriptan succinate is described. Sumatriptan is used for alleviating the pain of migraine headaches.

  本文描述了制备高纯度舒马曲坦的过程。本文描述了制备舒马曲坦琥酸盐新晶体形式I和晶体形式II的过程。舒马曲坦用于缓解偏头痛的疼痛。
• Indole derivatives, their use as medicines and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0500086A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  The invention relates to indoles of general formula (I): wherein R¹ represents a hydrogen atom or a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group; R² represents a hydrogen atom, a C₁₋₃ alkyl or C₃₋₆ alkenyl group, an aryl or ar(C₁₋₄)alkylene group, or a C₅₋₇ cycloalkyl group; R³ represents a hydrogen atom or a C₁₋₃ alkyl group; R⁴ and R⁵, which may be the same of different, each represents a hydrogen atom or a C₁₋₃alkyl or 2-propenyl group, or R⁴ and R⁵ together form an aralkylidine group; R⁶ represents a C₁₋₆ alkyl or C₃₋₆alkenyl group and Alk represents an alkylene chain containing two or three carbons atoms which may be unsubstituted or substituted by not more than two C₁₋₃ alkyl groups, and physiologically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) thereof. Compounds of general formula (I) are useful in treating conditions associated with cephalic pain, in particular migraine.

  本发明涉及一般式（I）的吲哚化合物：其中R¹代表氢原子或C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团；R²代表氢原子，C₁₋₃烷基或C₃₋₆烯基基团，芳基或ar（C₁₋₄）烷基基团，或C₅₋₇环烷基；R³代表氢原子或C₁₋₃烷基基团；R⁴和R⁵，它们可以相同或不同，每个代表氢原子或C₁₋₃烷基或2-丙烯基基团，或R⁴和R⁵一起形成芳基烷基亚胺基团；R⁶代表C₁₋₆烷基或C₃₋₆烯基基团，Alk代表含有两个或三个碳原子的烷基链，可以未取代或被不超过两个C₁₋₃烷基基团取代，以及其生理上可接受的盐和溶剂（例如水合物）。一般式（I）的化合物对于治疗与头痛有关的疾病特别是偏头痛是有用的。
• 3-'2-(Dimethylamino) ethyl!-n-methyl-1h-indole-5-methanesulfonamide and the succinate thereof
  申请人：Reddy Satyanarayana Manne

  公开号：US20060106227A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  A process for the preparation of highly pure Sumatriptan id described. A process for the preparation of novel crystalline Form I and crystalline Form II of Sumatriptan succinate is described. Sumatriptan is used for alleviating the pain of migraine headaches.

  本发明描述了一种制备高纯度舒马曲坦的方法。本发明描述了一种制备舒马曲坦琥珀酸盐新晶体形式I和晶体形式II的方法。舒马曲坦用于缓解偏头痛疼痛。
• Amidines derived from 3-aminoethyl indoles and process for the
  申请人：Vita-Invest, S.A.

  公开号：US05331005A1

  公开（公告）日：1994-07-19

  Amidines derived from 3-aminoethyl indoles of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is an atom of hydrogen or a lower alkyl or alkenyl group: R.sub.2 is an atom of hydrogen or a lower alkyl or alkenyl , aryl, arylalkyl or cycloalkyl group; R.sub.3 and R.sub.4 may be the same or different and are an atom of hydrogen or a lower straight or branched chain alkyl group; and R.sub.5 is an atom of hydrogen; a straight or branched chain alkyl, alkenyl or alkynyl group, which may be substituted with an hydroxy group, alkoxy, alkoxycarbonyl, carboxyl, trifluoromethyl, halogen, carbonyl, cyano; a cyano group, phenyl, aryl, cycloalkyl, heterocycle or arylalkyl, optionally substituted with a hydroxy, alkoxy, halogen, amino, alkoxycarbonyl, carboxyl, trifluoromethyl, carbonyl, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkenyl, or may form an optionally substituted heterocycle with R.sub.4 and with the nitrogen atom; and the physiologically acceptable salts thereof.

  公式（I）所示的来源于3-氨基乙基吲哚的脒类化合物，其中： R.sub.1是氢原子或较低的烷基或烯基基团； R.sub.2是氢原子或较低的烷基或烯基、芳基、芳基烷基或环烷基基团； R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，并且是氢原子或较低的直链或支链烷基基团； R.sub.5是氢原子；直链或支链烷基、烯基或炔基基团，可以被羟基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、三氟甲基、卤素、羰基、氰基取代；氰基、苯基、芳基、环烷基、杂环或芳基烷基，可以被羟基、烷氧基、卤素、氨基、烷氧羰基、羧基、三氟甲基、羰基、氰基、硝基、较低的烷基、较低的烯基取代，或者可以与R.sub.4和氮原子形成一个可选择取代的杂环；以及其生理上可接受的盐。