2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine | 141320-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylideneoxolan-2-yl]-6-chloropurin-2-amine
• CAS: 141320-59-4
• 化学式: C₂₃H₄₀ClN₅O₃Si₂
• 分子量: 526.226
• InChiKey: JEXOMMSDLUWIGU-OXFYSEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-6-chloro-9-(2-deoxy-2-methylene-β-D-erythro-pentanofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。74. 2'（和3'）-脱氧-2'（和3'）-亚甲基核苷类似物的合成和生物学活性，其充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶和/或核糖核苷酸还原酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。

  DOI：

  10.1021/jm00090a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-β-D-erytro-pentofuran-3-ulosyl)purine 在 sodium tert-pentoxide 作用下， 生成 2-amino-6-chloro-9-(3,5-bis-O-TBDMS-3-deoxy-3-methylene-β-D-erythro-pentofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。74. 2'（和3'）-脱氧-2'（和3'）-亚甲基核苷类似物的合成和生物学活性，其充当S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶和/或核糖核苷酸还原酶的基于机理的抑制剂。

  摘要：

  用TBDMS氯化物/咪唑/ DMF处理2-氨基-6-氯-9-（β-D-呋喃呋喃糖基）嘌呤（21）得到5'-O，2'，5'-bis-O的可分离混合物（ 22），3'，5'-bis-O（23）和2'，3'，5'-tris-O-TBDMS衍生物。用CrO3 /吡啶/ Ac2O氧化22和23，用亚甲基三苯基膦烷处理各个酮核苷，并脱保护得到2-氨基-6-氯-9- [3（和2）-脱氧-3（和2）-亚甲基- β-D-赤型-五呋喃糖基]嘌呤（28和37）被转化为其他2-氨基-6-取代的嘌呤类似物。通过类似的方法，将结核菌素转化为2'-脱氧-2'-亚甲基tubercidin（49）。研究了2'-和3'-亚甲基腺苷类似物对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的灭活作用。

  DOI：

  10.1021/jm00090a020

文献信息

• Removal of silyl protecting groups from hydroxyl functions with ammonium fluoride in methanol
  作者：Weijian Zhang、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91889-6

  日期：1992.2

  Treatment of silyl ethers with excess ammonium fluoride in methanol at 60°C effected cleavage to alcohols within 5 hours. Deprotection at ambient temperature required 1–2 days. NH4F/MeOH is an economical alternative to TBAF/THF.

  在60℃下用过量的氟化铵的甲醇溶液处理甲硅烷基醚，在5小时内裂解成醇。在环境温度下脱保护需要1-2天。NH 4 F / MeOH是TBAF / THF的经济替代品。