5-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-[4-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: JVMLEWYNRZJYBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-5-(methylsulfonyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用 Julia-Kocieński 样试剂快速、稳定、化学选择性标记硫醇：一种血清稳定的马来酰亚胺基蛋白质缀合替代品

  摘要：

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306241
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-2-(2-(2-(2-iodoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethane 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(4-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  使用 Julia-Kocieński 样试剂快速、稳定、化学选择性标记硫醇：一种血清稳定的马来酰亚胺基蛋白质缀合替代品

  摘要：

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201306241

文献信息

• [EN] NOVEL THIOL & AMINO MODIFYING REAGENTS FOR PROTEIN CHEMISTRY AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS DE MODIFICATION DE GROUPEMENTS THIOL ET AMINE DESTINÉS À UNE CHIMIE DE PROTÉINES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014144878A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided herein are aryl and heteroaryl sulfone and sulfoxide modifying agents for facile and selective chemical alteration of proteins at thiol in cysteine residues, thiol- and selenol-containing moieties. Also provided herein are TAK242 derivatives for selective reaction with amino-containing compounds. The modifying agents disclosed herein can be used under mild reaction conditions for a variety of conjugation applications in molecules that possess amino, thiol or selenol functionalities. Also provided herein are methods of chemoselectively modifying a moiety containing the amino acids cysteine or lysine. Provided herein are CCR5 and CXCR antagonist derivatives modified for bioconjugation to macromolecules.
• Rapid, Stable, Chemoselective Labeling of Thiols with Julia-Kocieński-like Reagents: A Serum-Stable Alternative to Maleimide-Based Protein Conjugation
  作者：Narihiro Toda、Shigehiro Asano、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/anie.201306241

  日期：2013.11.25

  Exquisite chemoselectivity for cysteine has been found for methylsulfonylphenyloxadiazole compounds under various buffer conditions. Furthermore, the resulting protein conjugates have superior stability to cysteine–maleimide conjugates in human plasma (HSA=human serum albumin, MBP‐C‐HA=maltose‐binding protein). This new thiol‐click reaction offers a new approach to generate stable protein conjugates

  已发现在各种缓冲条件下甲基磺酰基苯基恶二唑化合物对半胱氨酸具有精确的化学选择性。此外，所得到的蛋白质偶联物比人血浆中的半胱氨酸-马来酰亚胺偶联物（HSA=人血清白蛋白，MBP-C-HA=麦芽糖结合蛋白）具有更好的稳定性。这种新的硫醇点击反应为生成稳定的蛋白质偶联物和聚乙二醇化蛋白质提供了一种新方法。