(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-phenylmethoxyhexanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-phenylmethoxyhexanal
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: KDHGLPPVAVEOHX-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-phenylmethoxyhexanal 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.0g的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-benzyl-l-gulopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成1,3,4,6-四乙酰基-L-古罗糖的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,3,4,6‑四乙酰基‑L‑古罗糖的方法，该方法采用已知化合物II为原料，经过伯羟基硅保护、苄基保护、脱硅保护基、伯羟基氧化为醛、脱乙缩醛保护、多羟基乙酰化、脱苄基保护等步骤得到化合物1,3,4,6‑四乙酰基‑L‑古罗糖。本发明路线简短，总收率高，操作简便、条件易控，不涉及昂贵或剧毒试剂的使用，可进行克级以上大量合成，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105693785B
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-phenylmethoxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  合成1,3,4,6-四乙酰基-L-古罗糖的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1,3,4,6‑四乙酰基‑L‑古罗糖的方法，该方法采用已知化合物II为原料，经过伯羟基硅保护、苄基保护、脱硅保护基、伯羟基氧化为醛、脱乙缩醛保护、多羟基乙酰化、脱苄基保护等步骤得到化合物1,3,4,6‑四乙酰基‑L‑古罗糖。本发明路线简短，总收率高，操作简便、条件易控，不涉及昂贵或剧毒试剂的使用，可进行克级以上大量合成，易于工业化生产。

  公开号：

  CN105693785B

文献信息

• [EN] SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT-SÉQUENCE DE LIAISON DU SUCRE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014145109A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using thern are also provided.

  本公开涉及糖-连接剂-药物共轭物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A是一种糖类；B是一个间隔物，n是从1到3中选择的整数；L是一个连接基团，D是一种具有从一次或二次胺、羟基、硫醇、羧基、醛基和酮基中选择的化学反应性官能团的药物。还提供了包括这些共轭物的药物组合物和使用方法。
• [EN] SACCHARIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS SACCHARIDIQUES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2014152718A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  这项发明涉及包含糖苷共轭到成像剂或报告基团的化合物，包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-二糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SACCHARIDE CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160038615A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  This invention relates to compounds comprising a saccharide conjugated to an imaging agent or a reporter group, compositions comprising them and methods of using them. Specifically BLM-disaccharide and BLM-monosaccharide conjugates containing different linker groups and an imaging agent or a reporter group are provided for the targeting and imaging of tumors.

  本发明涉及包含糖链与成像剂或报告基团偶联的化合物、包含它们的组合物以及使用它们的方法。具体提供了含有不同连接基团和成像剂或报告基团的BLM-双糖和BLM-单糖共轭物，用于靶向和成像肿瘤。
• SUGAR-LINKER-DRUG CONJUGATES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, FOR AND ON BEHALF OF, ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20160045611A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present disclosure relates to sugar-linker-drug conjugates, of the formula [A-B-]n-L-D, wherein A is a saccharide; B is a spacer, n is an integer selected from 1 to 3; L is a linker group and D is a drug having a chemically reactive functional group selected from the group consisting of a primary or secondary amine, hydroxyl, sulfhydryl, carboxyl, aldehyde and ketone. Pharmaceutical compositions comprising the conjugates and methods of using them are also provided.

  本公开涉及糖链连接药物偶联物，其化学式为[A-B-]n-L-D，其中A为糖类；B为间隔物，n为从1到3选择的整数；L为连接基团，D为具有化学反应性官能团的药物，所述官能团选择自一级或二级胺、羟基、硫醇、羧基、醛和酮的群组。还提供了包含该偶联物的制药组合物以及使用它们的方法。
• US9919055B2
  申请人：——

  公开号：US9919055B2

  公开（公告）日：2018-03-20