1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-butadione | 128407-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-butadione
• 英文别名: 1,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2-phenylbutane-1,4-dione
• CAS: 128407-53-4
• 化学式: C₂₄H₂₂O₄
• 分子量: 374.436
• InChiKey: GWWINNVSKFTVLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-butadione 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2,5-bis-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型呋喃的合成和生物学评估：对雌激素受体α选择性的配体。

  摘要：

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be

  DOI：

  10.1021/jm010211u
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,5-Bis-dimethylamino-2,5-bis-(4-methoxy-phenyl)-3-phenyl-pent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-1,4-butadione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839

文献信息

• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Furans:  Ligands Selective for Estrogen Receptor α
  作者：Deborah S. Mortensen、Alice L. Rodriguez、Kathryn E. Carlson、Jun Sun、Benita S. Katzenellenbogen、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jm010211u

  日期：2001.11.1

  converted into the corresponding furans, but formation of the thiophenes and pyrroles from the more highly substituted 1,4-diones was problematical. Of the systems investigated, the tetrasubstituted furans proved to be most interesting. They were ER alpha binding- and potency-selective agents, with the triphenolic 3-alkyl-2,4,5-tris(4-hydroxyphenyl)furans (15a-d) displaying generally higher subtype binding

  多种非甾体系统可以充当雌激素受体（ER）的配体，在某些情况下，它们对两种ER亚型之一ERα或ERβ表现出选择性。我们为雌激素受体准备了一系列基于杂环的（呋喃，噻吩和吡咯）配体，并评估了它们作为ER配体的行为。开发了醛烯酮共轭加成方法和烯醇烷基化方法以制备分别为三取代和四取代系统的前体的1，4-二酮系统。所有的二酮都容易转化为相应的呋喃，但是由取代程度更高的1,4-二酮形成噻吩和吡咯是有问题的。在研究的系统中，四取代的呋喃被证明是最有趣的。它们是ERα结合和效能选择剂，三酚3-烷基-2,4,5-三（4-羟苯基）呋喃（15a-d）通常显示出比双酚类似物（15f-一世）。ERα的结合选择性高达50-70倍，转录激活研究表明，该系列的几个成员是ERα选择性激动剂，具有最佳化合物[3-ethyl-2,4,5-tris（4 -羟基苯基）呋喃，15b]对ER alpha具有完全的转录活性，而对ER be