2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole | 120342-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole
• 英文别名: ethyl 6-bromo-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 120342-30-5
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₃
• 分子量: 312.163
• InChiKey: ZHIMVEIMSXGYPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole 在 氢氧化钾 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(3-Diethylamino-2-hydroxypropyl)-2-methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)-5-methoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763629
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以85.1%的产率得到2-Methyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)-5-methoxyindole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763629

文献信息

• Additive-Free Copper(I)-Mediated Synthesis of 5- or 6-Brominated 2-Aryl-1<i>H</i>-Indole-3-Carboxylates from α,α-Dibromo β-Iminoesters
  作者：Zhenfa Li、Lan Zhao、Liuyi Liang、Lixin Zhao、Fangyi Li、Chunhua Wang、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02497

  日期：2021.1.15

  Additive-free copper(I)-bromide-mediated radical cyclization reactions of α,α-dibromo β-iminoesters were investigated, enabling the synthesis of a series of 5- or 6-brominated 2-aryl-1H-indole-3-carboxylates in moderate to good yields. The mechanistic study showed that (i) the bromine atom originated from the substrates and (ii) the bromination might be related to a 3-bromo-3H indole intermediate via

  研究了无添加剂的溴化铜（I）-溴介导的α，α-二溴β-亚氨基酯的自由基环化反应，从而能够合成一系列5-或6-溴代的2-溴-1-芳基-1 H-吲哚-3-羧酸盐收率中等至良好。机理研究表明：（i）溴原子起源于底物，（ii）溴化可能通过亲电子溴原子转移与3-溴-3 H吲哚中间体有关。此外，该方法的实用性通过克级合成以及产物衍生化为其他有价值的多取代的吲哚的潜力证明。
• [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES<br/>[ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2022017531A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。
• PANISHEVA, E. K.;TRUBITSINA, T. K.;CHERKASOVA, A. A., XIM.-FARMATS. ZH.,(1988) N 8, 959-962
  作者：PANISHEVA, E. K.、TRUBITSINA, T. K.、CHERKASOVA, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of derivatives of 1-(3-amino-2-hydroxypropyl)-5-methoxyindole
  作者：E. K. Panisheva、T. K. Trubitsina、A. A. Cherkasova

  DOI：10.1007/bf00763629

  日期：1988.8