8-butoxy-5-[(1R)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-1H-quinolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-butoxy-5-[(1R)-2-chloro-1-hydroxyethyl]-1H-quinolin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₃
• 分子量: 295.76
• InChiKey: QYZIHARQQVSRBM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

文献信息

• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-[(R)-2-(5,6-DIETHYL-INDAN-2-YLAMINO)-L-HYDROXYETHYL]- 8-HYDROXY-(1H)-QUINOLIN-2-ONE (INDACATEROL)<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LA 5-[(R)-2-(5,6-DIÉTHYL-INDAN-2-YLAMINO)-1-HYDROXYÉTHYL]-8-HYDROXY-(1H)-QUINOLÉIN-2-ONE (INDACATÉROL)
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014139485A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The invention relates to a new method of synthesis of 5-[(R)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)- 1-hydroxyethyl]-8-hydroxy-(1H)-quinolin-2-one of formula (R)-2, known under the generic name indacaterol, which is used for the treatment of chronic obstructive pulmonary disease (COPD). The method comprises preparation of the racemic intermediate 5-[2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxyethyl]-8-benzyloxy-(1H)-quinolin-2-one of formula 1, which is further, in an arbitrary order, chirally resolved and debenzylated, and subsequently indacaterol of formula (R)-2 is isolated.

  该发明涉及一种新的合成方法，用于合成化学式为5-[(R)-2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-羟基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物（R)-2，通用名称为吲托特罗，用于治疗慢性阻塞性肺病（COPD）。该方法包括制备外消旋中间体5-[2-(5,6-二乙基茚-2-基氨基)-1-羟乙基]-8-苄氧基-(1H)-喹啉-2-酮的化合物1，然后，以任意顺序进行立体分离和脱苄基化，并最终分离出吲托特罗的化学式（R)-2。