(R)-butyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-phenylpropionate | 1174550-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-butyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-phenylpropionate
• 英文别名: butyl (3R)-3-(2-hydroxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1174550-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: QLYIIAYVBRMQNY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-butyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-phenylpropionate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-butyl 3-(2-methoxyphenylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的高对映选择性一锅，三组分曼尼希型反应

  摘要：

  温和的曼尼希反应：醛，2-氨基苯酚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与5 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化‐基（的高对映选择性一锅，三组分曼尼希型反应III）在温和的条件下（参见方案）获得了三氟甲磺酸酯（2：1）络合物作为催化剂，这促进了生物学上有趣的β-氨基酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200900392
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 ((1-butoxyvinyl)oxy)trimethylsilane 、 2-氨基苯酚 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 1-金刚烷醇 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(R)-butyl 3-(2-hydroxyphenylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-Scan（III）配合物催化的高对映选择性一锅，三组分曼尼希型反应

  摘要：

  温和的曼尼希反应：醛，2-氨基苯酚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与5 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化‐基（的高对映选择性一锅，三组分曼尼希型反应III）在温和的条件下（参见方案）获得了三氟甲磺酸酯（2：1）络合物作为催化剂，这促进了生物学上有趣的β-氨基酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200900392

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot, Three-Component Mannich-type Reaction Catalyzed by an<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Scandium(III) Complex
  作者：Shikui Chen、Zongrui Hou、Yin Zhu、Jing Wang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900392

  日期：2009.6.8

  three‐component Mannich‐type reaction of aldehydes, 2‐aminophenol, and ketene silyl acetal with 5 mol % of a C2‐symmetric N,N′‐dioxide‐based scandium(III) triflate (2:1) complex as the catalyst was achieved under mild conditions (see scheme), which facilitated the asymmetric synthesis of biologically interesting β‐amino esters.

  温和的曼尼希反应：醛，2-氨基苯酚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与5 mol％的C 2对称的N，N'-二氧化‐基（的高对映选择性一锅，三组分曼尼希型反应III）在温和的条件下（参见方案）获得了三氟甲磺酸酯（2：1）络合物作为催化剂，这促进了生物学上有趣的β-氨基酯的不对称合成。