5-amino-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazole-6,8-dicarbonitrile | 1192827-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazole-6,8-dicarbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-oxo-7-phenyl-7H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
• CAS: 1192827-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄OS
• 分子量: 294.337
• InChiKey: KMXRVSACEPQBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 巯基乙酸 、 丙二腈 以 水 为溶剂， 反应 0.13h， 以81%的产率得到5-amino-3-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-7H-pyrido[2,1-b][1,3]thiazole-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2- a ]吡啶衍生物的绿色化学选择性合成及其抗氧化和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  通过微波辅助的丙二腈，芳族醛和2-巯基乙酸的三组分摩尔比为2：1：1.5和2：2.2的噻吩并[3,2- a ]吡啶衍生物进行绿色化学选择性合成：1。这些化合物经受了抗癌活性和对癌细胞HCT-116细胞和小鼠淋巴细胞的细胞毒性的实验。几乎所有测试的化合物都具有清除自由基的有效能力。另外，这些化合物中的大多数对HCT-116细胞和小鼠淋巴细胞均显示出细胞毒性，而没有选择性。其中，仅噻唑并[3，2- a ]吡啶衍生物5d表明对肿瘤细胞系HCT-116细胞具有选择性的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.046

文献信息

• Simple, Three-Component, Highly Efficient Green Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyridine Derivatives Under Neat Conditions
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Noha Mohamed Hilmy、Afaf Abdel Hameed、Sawsan Dacrory、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1080/00397911.2010.505700

  日期：2011.9.1

  Abstract Green, highly efficient, three-component syntheses of thiazolo-[3,2-a]pyridine derivatives via reaction of malononitrile, aromatic aldehydes, and 2-mercaptoacetic acid with a catalytic amount of piperidine without solvent with molar ratios of 2:2:1.2 and 2:2.2:1, respectively, has been reported.

  摘要 通过丙二腈、芳香醛和 2-巯基乙酸与催化量的哌啶以 2:2 的摩尔比反应，绿色、高效、三组分合成噻唑并 [3,2-a] 吡啶衍生物:1.2 和 2:2.2:1 分别已被报道。