(2S,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(pent-4-enyl)pyrrolidine | 158149-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(pent-4-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,5R)-5-pent-4-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 158149-95-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: IDRYQNKKDNUYTI-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(pent-4-enyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 trans-2-butyl-5-pentylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Z-L-脯氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2S,5R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-2-methoxycarbonyl-5-(pent-4-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑类（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB的合成：（2S，5R）-1-[（（苄氧基）羰基] -2-甲氧基羰基-5-（4-戊烯基）吡咯烷多功能手性砌块

  摘要：

  描述了三个左旋gyrgyre 3,5-二取代的吲哚唑烷的总合成，（-）-195B，（-）-223AB和（-）-239AB。所采用的策略是基于利用对映体纯的反式2,5-二取代的吡咯烷3，该对映体是通过向（S）-脯氨酸衍生的N-酰基亚胺离子中加入戊-4-基铜而组装而成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00498-0

文献信息

• A short and highly stereocontrolled total synthesis of (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine
  作者：Catherine Célimène、Hamid Dhimane、Marc Le Bail、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88087-5

  日期：1994.8

  Total synthesis of (−) (3R,5R,8aR)-3-n-butyl-5-methylindolizidine is described in 9 steps (22% overall yield) from L-proline.

  由L-脯氨酸的9个步骤（总产率的22％）描述了（-）（3R，5R，8aR）-3-正丁基-5-甲基吲哚并咪唑的总合成。