4-碘-3,5-二苯基异噁唑 | 24768-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-碘-3,5-二苯基异噁唑
• 英文名称: 4-iodo-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-4-iodoisoxazole；4-iodo-3,5-diphenyl-1,2-oxazole
• CAS: 24768-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₀INO
• 分子量: 347.155
• InChiKey: BCNDCWAZCSFBDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘-3,5-二苯基异噁唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-溴-3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Improved Halogenationof 3,5-Diarylisoxazoles UsingN-Halosuccinimides

  摘要：

  本文介绍了在乙酸中使用 N-卤代丁二酰亚胺（NBS、NCS 或 NIS）对 3,5-二芳基异噁唑进行 C-4 卤化的简便方法。某些异噁唑的高效卤化需要强酸催化剂，这取决于 5-苯基环上的取代基。最后，发现 4-碘异噁唑在 H2SO4 的存在下加热时会发生新的原脱碘反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40516
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二苯基环丙烷 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到4-碘-3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106

文献信息

• The Synthesis of Highly Substituted Isoxazoles by Electrophilic Cyclization:  An Efficient Synthesis of Valdecoxib
  作者：Jesse P. Waldo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo701942e

  日期：2007.12.1

  A large number of functionally substituted 2-alkyn-1-one O-methyl oximes have been cyclized under mild reaction conditions in the presence of ICl to give the corresponding 4-iodoisoxazoles in moderate to excellent yields. The resulting 4-iodoisoxazoles undergo various palladium-catalyzed reactions to yield 3,4,5-trisubstituted isoxazoles, including valdecoxib.

  大量官能取代的 2-alkyn-1-one O-甲基肟在温和的反应条件下在 ICl 存在下环化，以中等至极好的收率得到相应的 4-碘异恶唑。所得的 4-碘异恶唑经过各种钯催化反应生成 3,4,5-三取代的异恶唑，包括伐地考昔。
• Synthesis of Isoxazole Triflones
  作者：Hiroyuki Kawai、Yutaka Sugita、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201101814

  日期：2012.3

  The first practical synthesis of isoxazole triflones 3 (4-trifluoromethanesulfonylisoxazoles, 4-triflylisoxazoles) has been achieved by an operationally simple procedure consisting of the reaction between readily available α-triflyl ketones 4 and imidoyl chlorides 5 in the presence of triethylamine. The present method provides the biologically attractive isoxazoles featuring a triflyl group at the

  异恶唑三氟甲磺酸酮 3（4-三氟甲磺酰基异恶唑，4-三氟甲磺酰基异恶唑）的第一个实际合成是通过操作简单的程序实现的，该程序由易于获得的 α-三氟甲磺酸酮 4 和亚胺酰氯 5 在三乙胺存在下的反应组成。本方法提供了具有生物吸引力的异恶唑，其特征是在 4 位具有三氟甲酰基的基团具有广泛的底物范围，在所有情况下都具有良好到高产率。
• Synthesis of C4-alkynylisoxazoles <i>via</i> a Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction
  作者：Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Yingying Deng、Qifu Lin、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c9ra00577c

  日期：——

  Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction for the synthesis of C4-alkynylisoxazoles from 3,5-disubsitituted-4-iodoisoxazoles and terminal alkynes was described, which could afford the corresponding products with high yield (up to 98%). The results indicated that the steric effect from the group at the C3 position of the isoxazole had greater influence on the cross-coupling reaction than that from

  描述了 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应，用于从 3,5-二取代-4-碘异恶唑和末端炔烃合成 C4-炔基异恶唑，该反应可以以高收率（高达 98%）提供相应的产物。结果表明异恶唑C3位基团的空间位阻效应对交叉偶联反应的影响大于C5位基团的空间位阻效应。此外，异恶唑C3位的基团对交叉偶联反应的电子效应可忽略不计。此外，还研究了 Sonogashira 偶联反应的克级反应。最后，提出了 Sonogashira 偶联反应的合理机制。
• Isomerizable (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes employing TMSCl–NCS in chlorinative cyclization for the direct synthesis of 4-chloroisoxazoles
  作者：Wilailak Kaewsri、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1039/c6ra09396e

  日期：——

  synthesized in moderate to excellent yields from (E/Z)-alkynyl-O-methyl oximes via chlorinative cyclization. The synthesis employs the combination of N-chlorosuccinimide (NCS) and chlorotrimethylsilane (TMSCl) in nitromethane solvent where chlorine (Cl2) and hydrochloric acid (HCl) are generated in situ. In addition, the current protocol is applicable to the synthesis of 4-bromo- and 4-iodoisoxazoles when

  第一次，通过氯化环化反应，由（E / Z）-炔基-O-甲基肟直接以中等至优异的产率直接合成了4-氯异恶唑。该合成方法是在硝基甲烷溶剂中结合使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和三甲基氯硅烷（TMSCl），在其中原位生成氯（Cl 2）和盐酸（HCl）。此外，当N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）和N分别使用-碘代琥珀酰亚胺（NIS）代替NCS。从制备炔基-O-甲基肟的步骤开始，由于（E）-异构体可在该条件下异构化和环化，因此本方法可提高制备4-卤代恶唑的总效率。
• Isoxazolium N-ylides and 1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes on the way from isoxazoles to 2<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：Alexander F Khlebnikov、Mikhail S Novikov、Yelizaveta G Gorbunova、Ekaterina E Galenko、Kirill I Mikhailov、Viktoriia V Pakalnis、Margarita S Avdontceva

  DOI：10.3762/bjoc.10.197

  日期：——

  thermodynamically more stable than the corresponding 2H-1,3-oxazines. Therefore, the reaction of diazo esters with 5-alkoxyisoxazoles is a good approach to 1,4-di(alkoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-dienes. The reaction conditions for the preparation of aryl- and halogen-substituted 2H-1,3-oxazines and 1,4-di(alkoxycarbonyl)-2-azabuta-1,3-dienes from isoxazoles were investigated.

  异恶唑与重氮化合物反应的理论和实验研究表明，2H-1,3-恶嗪的形成是通过 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 的形成进行的。 6pi 环化。对应于可能的反应中间体异恶唑鎓 N-叶立德的固定点仅通过 DFT 计算在 B3LYP/6-31G(d) 水平上定位，仅适用于在异恶唑环的 3 位没有取代基的衍生物。这些异恶唑鎓N-叶立德在热力学和动力学上非常不稳定。根据计算和实验结果，2H-1,3-恶嗪通常比相应的开链异构体 (3Z)-1-oxa-5-azahexa-1,3,5-trienes 具有更高的热力学稳定性。来自 5-烷氧基异恶唑的恶氮杂六三烯除外，它们在热力学上比相应的 2H-1,3-恶嗪更稳定。因此，重氮酯与 5-烷氧基异恶唑的反应是制备 1,4-二(烷氧基羰基)-2-氮杂丁烷-1,3-二烯的一种很好的方法。研究了从异恶唑制备芳基和卤素取代的 2H-1